Скатол в каких продуктах

Осторожно, скатол!

Допустим, у вас есть бочки меда. И одна ложка дегтя.

Нет не так. Пусть это будет не деготь, а то, из чего, согласно общественному мнению, на пищевых предприятиях делают конфетки.

Внимание, вопрос.

Можно ли из бочки меда и ложки того самого сделать не бочку того самого, а конфетку?

Конечно ничего не получится. Если добавить много того самого, то получится сами знаете что. Если добавить мало — то смысла добавлять нет, удешевления продукта никакого. Проще это самое просто выбросить.

Но так бывает не всегда.

Знакомтесь, интересное вещество.

Скатол.

Название вещества произошло от греческой версии слова «навоз», что символизирует.

Обычно, в природе, в том числе в нашей, человеческой природе, вещество производится бактериями в кишечнике из триптофана (это такая нужная аминокислота). Вещество потом выделяется из нашего организма и придает запах…сами знаете чему.

Отягчающим обстоятельством является немалая вонючесть вещества. Большинством дегустаторов он отчетливо распознается при содержании его в пище порядка 0,15 ppm (1ppm = 1 часть на миллион), или 0,000015%. Это примерно одна маленькая капелька на большую бочку. Это как 10 см по сравнению с расстоянием от Москвы до Питера.

Для душистых веществ это далеко не рекорд, наоборот, очень даже среднее значение.

И пусть не пугает то, что это вещество может содержаться в пище, потому что оно обязательно там содержится. Даже добавлять не приходится, природа о нас позаботилась.

Так называемый запах «хряка» — это в значительной степени скатол. В свинине разумеется скатол присутствет. И в говядине. И в баранине. И в молоке. И даже в сливочном масле. Причем везде содержание скатола превышает порог чувствительности к нему, иными словами, мы при поедании этих продуктов отчетливо этот скатол на вкус/запах ощущаем.

Нас это не отворачивает от этих продуктов. Наоборот, очень часто именно это вещество притягивает нас. Так получается, что оно пахнет плохо, только когда его много. Своего рода переход количества (концентрации) в качество, только наоборот. Чем меньше — тем лучше, но совсем нет — тоже плохо.

По этим самым причинам скатол является часто используемым компонентом ароматизаторов. Несмотря на то, что сам по себе он пахнет ужасно, и ни один нормальный человек в здравом уме его никогда бы в продукт не добавил, мы, мы, ненормальные, добавляем. Он никогда не придает центральную ноту аромату (потому что мы уже знаем, чем он пахнет), это делают совсем другие вещества. Но вот ту маленькую «изюминку», порой неуловимую, придает.

(Парадокс. Если в это добавить четко рассчитанное количество дурнопахнущей дряни, то оно станет только вкуснее и больше похоже на настоящее масло)

Так что ложкой дегтя бочку меда испортить можно.

А маленькой капелькой скатола можно улучшить бочку спреда или маргарина, сделать его чуть-чуть более похожим на масло. И если спред невкусный, то не исключено, что в ароматизатор забыли положить немножко скатола.

Рассказ конечно был бы не полный без упоминания младшего брата скатола — индола.

(это индол)

В отличие от старшего пахнет менее противно, но похоже. Используется менее широко, но используется. Среди природных его источников — жасмин, в аромате которого он играет ключевую роль (в эфирном масле жасмина его может быть до 2-3%, что кажется немного, но не забываем про повышенную вонючесть). Нет, жасмин конечно не пахнет индолом, а индол -жасмином. Но запах жасмина без индола не сделать, как ни крути.

Спасибо shvarz за идею

Источник

Скатол — Skatole

Skatole или 3-метилиндол представляет собой органическое соединение , принадлежащее к семейство индолов . Он естественным образом содержится в фекалиях млекопитающих и птиц и является основным источником запаха фекалий. В низких концентрациях он имеет цветочный запах и содержится в нескольких цветочных и эфирных маслах , в том числе в апельсине. цветы , жасмин и Ziziphus mauritiana .

Используется как ароматизатор и закрепитель во многих духах и в виде ароматического соединения . Его название происходит от греческого корня skato-, что означает «кал». Скатол был открыт в 1877 году немецким врачом Людвигом Бригером (1849-1919).

Биосинтез, химический синтез и реакции

Скатол является производным от аминокислоты триптофана в пищеварительном тракте. млекопитающих. Триптофан превращается в индолуксусную кислоту , которая декарбоксилат дает метилиндол.

Скатол может быть синтезирован с помощью синтеза индола Фишера .

. фиолетовый цвет при обработке ферроцианидом калия .

аттрактантом насекомых

Skatole — одно из многих соединений, привлекательных для самцов различных видов орхидейных пчел , которые, по-видимому, собирают химические вещества. синтезировать феромоны; это обычно используется в качестве приманки для этих пчел для изучения. Он также известен как аттрактант для тасманского жука-личинки (Aphodius tasmaniae).

Было показано, что скатол привлекает репейных комаров в обоих случаях. полевые и лабораторные условия. Поскольку это соединение присутствует в фекалиях, оно обнаруживается в комбинированных стоках сточных вод (CSO), поскольку в ручьях и озерах, содержащих воду CSO, есть необработанные человеческие и промышленные отходы. Таким образом, сайты ОГО представляют особый интерес при изучении болезней, передаваемых комарами , таких как вирус Западного Нила .

Исследования на животных

Скатол естественным образом встречается в фекалиях всех видов млекопитающих и птиц, а также в коровьем рубце .

Skatole, как было показано, вызывает отек легких у коз, овец, крыс и некоторых линий мышей. По-видимому, он избирательно нацелен на клубные клетки , которые являются основным участком ферментов цитохрома P450 в легких. Эти ферменты превращают скатол в реактивный промежуточный продукт, 3-метилениндоленин, который повреждает клетки, образуя белковые аддукты (см. туманная лихорадка ).

С тестикулярным стероидом андростеноном скатол рассматривается как главный детерминант запах кабана .

Skatole способствует неприятному запаху изо рта .

Применение

Skatole является исходным материалом для синтеза атипрозина .

См. Также

• 1-метилиндол
• 2-метилиндол (метилкетол)
• 5-метилиндол
• 7-метилиндол
• кадаверин

Ссылки

1. ^См .:
   • Brieger, Ludwig (1877) «Ueber die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente» («О летучих компонентах человеческих экскрементов»), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 10 : 1027-1032.
   • Перепечатано в: Brieger, Ludwig (1878) «Ueber die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente» , Journal für Praktische Chemie, 17 : 124-138.
   • См. Также : Бригер, Людвиг (1879) «Ueber Skatol» (На скатоле), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 12 : 1985-1988.

   Бригер по имени скатол в Brieger (1877), страница 1028:

   Оригинал: Ich habe mich zuerst mit der Untersuchung der flüchtigen Bestandtheile der Excremente aus sauerer Lösung beschäftigt. Es wurden dabei die flüchtigen Fettsäuren: Essigsäure, normale und Isobuttersäure, sowie die aromatischen Substanzen: Phenol, Indol und eine neue dem Indol verwandte Substanz, die их Skatol nennen werde, erhalten I. Первоначально был занят исследованием.

   Перевод. летучие компоненты экскрементов в кислом растворе. Получены таким образом летучие жирные кислоты; уксусная кислота; нормальная и изомасляная кислоты; а также ароматические вещества: фенол, индол и новое вещество, родственное индолу и которое я назову «скатол».

   Brieger (1877), стр. 1030: Das Skatol … (von το σχατος = фекалии) … (Скатол … (от το σχατος = фекалии) ….)

2. ^Уайтхед, TR; Цена, н. П .; Drake, H.L .; Котта, М. А. (25 января 2008 г.). «Катаболический путь производства скатола и индолуксусной кислоты ацетогеном Clostridium drakei, Clostridium scatologenes и свиным навозом» . Американское общество микробиологии: прикладная и экологическая микробиология. 74 (6): 1950-3. DOI : 10.1128 / AEM.02458-07 . PMC2268313 . PMID18223109 .
3. ^Yokoyama, M.T .; Карлсон, Дж. Р. (1979). «Микробные метаболиты триптофана в кишечном тракте с особым акцентом на скатол». Американский журнал клинического питания. 32 (1): 173-178. doi : 10.1093 / ajcn / 32.1.173 . PMID367144 .
4. ^Эмиль Фишер (1886) «Индол aus Phenylhydrazin» (индол из фенилгидразина), Annalen der Chemie, vol. 236, страницы 126-151; о синтезе скатола Фишером см. на стр. 137. (Фишер не был первым, кто подготовил скатол. Он был приготовлен другими методами в 1880 году фон Байером, а в 1883 году Отто Фишером, Германом и Филети.)
5. ^Шистль, ФП И Рубик, Д.В. (2004). «Обнаружение запахового соединения у самцов пчел Euglossine». Журнал химической экологии. 29 (1): 253-257. DOI : 10.1023 / A: 1021932131526 . HDL : 20.500.11850 / 57276 . PMID12647866 .
6. ^Osborne, G.O .; Penman, D. R .; Чепмен, Р. Б. (1975). «Аттракцион Афодия Тасмании Надежда в скатоле». Австралийский журнал сельскохозяйственных исследований . 26(5): 839-841. doi : 10.1071 / AR9750839 .
7. ^Бичлер, Дж. У., Дж. Г. Миллер и М. С. Мулла (1994). «Полевая оценка синтетических соединений, опосредующих откладку яиц у комаров Culex (Diptera: Culicidae)». J Chem Ecol. 20 (2): 281-291. DOI : 10.1007 / BF02064436 . PMID24242053 . CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка )
8. ^Yokoyama, MT; Carlson, JR; Holdeman, LV (1977). «Выделение и характеристики продуцирующих скатол Lactobacillus sp. Из рубца крупного рогатого скота» (PDF). Прикладная и экологическая микробиология. 34 (6): 837-842. Дата обращения 17 октября 2020 г.
9. ^Миллер, М.; Коттлер, С.; Рамос-Вара, Дж.; Джонсон, П.; Ганджам, В.; Эванс, Т. (2003). «3-Метилиндол вызывает преходящее обонятельное повреждение слизистой оболочки у пони» . Ветеринарная патология . 40(4): 363-70. doi : 10.1354 / vp.40-4-363 . PMID 12824507 .
10. ^Wesoly, R .; Weiler, U. (2012). «Влияние питания на образование и метаболизм скатола у свиней» . Животные. 2 (2 ): 221-242. doi : 10.3390 / ani2020221 . PMC4494329 . PMID26486918 .
11. ^Франклин, Дебора (1 мая 2013 г.). «Чтобы избавиться от неприятного запаха изо рта, держите бактерии во рту счастливыми» . Дата обращения 19 ноября. ember 2019.

Внешние ссылки

• Что это за запах?

Источник

Скатол. Свойства, особенности, сфера применения

Скатол

CAS номер: 83-34-1

Брутто формула: C9H9N

Внешний вид: форма хлопьевидная или в виде кристаллического порошка, цвет светло-коричневый, зловонный.

Химическое название и синонимы: 3-Methylindole, 3-Methyl-1H-indole; Skatole.

Физико-химические свойства:

Молекулярный вес 131.18 г/моль

Температура плавления 95-98 ºC

Температура кипения 265-266 ºC (755 мм рт.ст.)

Температура вспышки 132 ºC

Дисперсионные свойства: Частично диспергируется в горячей воде н-октанол. Очень слабо диспергируется в холодной воде, метаноле, диэтиловом эфире.

Растворимость: Частично растворим в горячей воде, метаноле, диэтиловом эфире, н-октаноле, ацетоне. Очень мало растворим в холодной воде.

Описание:

Слово скатол происходит от греческого σκωτ или σκατ (скат), что означает навоз. Синтезируется он в пищеварительном тракте бактериальным расщеплением аминокислоты триптофан. Скатол или 3-метилиндол представляет собой слабо токсичное белое кристаллическое органическое соединение, принадлежащее к семейству индолов. Синтез скатола происходит естественным путем в кале (образуется из триптофана в пищеварительном тракте млекопитающих) и каменноугольной смоле. Скатол имеет сильный фекальный аромат, но в низких концентрациях он обладает цветочным запахом. Скатол был обнаружен в некоторых цветах и эфирных маслах, в том числе в цветках апельсина, жасмина и Ziziphus mauritiana, поэтому он часто используется в качестве ароматизатора и закрепителя во многих парфюмах.

Впервые скатол был обнаружен в 1877 году немецким врачом Людвигом Бригером (1849-1919). Известно, что скатол вызывает отек легких у коз, овец, крыс и некоторых штаммов мышей. По-видимому, он избирательно нацеливается на клубные клетки, которые являются частью ферментов цитохрома P450 в легких. Эти ферменты превращают скатол в реактивный промежуточный продукт 3-метилениндоленин, который повреждает клетки, образуя белковые аддукты .

Применение:

Скатол активно используется в качестве фиксатора и ароматизатора в парфюмерии, а также при производстве табачных продуктов. Он является одним из многих соединений, привлекательных для самцов различных орхидных пчел, которые, по-видимому, собирают химические вещества для синтеза феромонов; скатол обычно используется в качестве приманки для привлечения и сбора этих пчел для изучения. Также он используется в некоторых продуктах питания, например, в мороженом, в качестве ароматизатора.

Получение:

Скатол получают из соответствующего исходного материала 2- (цианометил) циклогексанона, в котором исходный материал в газовой фазе и в присутствии водорода пропускают через слой твердого катализатора дегидрирования при температуре от 175 до 350 ° С для образования реакционной смеси. Указанный катализатор состоит по существу из металла или соединения металла, выбранного из группы, состоящей из платины, палладия и родия, причем указанная реакционная смесь состоит по существу из упомянутого индола или скатола.

Действие на организм:

Скатол (3-метилиндол) является продуктом бактериальной ферментации триптофана в кишечнике. Значительное количество скатола может также вдыхаться во время курения сигарет, потому что скатол применяется при производстве табачной продукции. Он является легочным токсином, который индуцирует экспрессию генов, регулируемых арильными углеводородными рецепторами (AhR), такими как цитохром P450 1A1 (CYP1A1), в клетках бронхов человека. Печень обладает высокой метаболической способностью к скатолу и становится первым органом, с которым сталкивается абсорбированный скатол; однако влияние скатола на печень неизвестно. Хотя ученые исследовали влияние скатола на печеночную активность AhR и AhR-регулируемую экспрессию генов. Анализы репортерных генов показали: скатол активирует AhR, что сопровождается увеличением экспрессии CYP1A1, CYP1A2 и CYP1B1 в HepG2-C3 и первичных гепатоцитах человека. Специфические антагонисты AhR и siRNA продемонстрировали, что индуцированная скатолом экспрессия CYP1A1 зависит от активации AhR. Эффект скатола был снижен путем блокирования внутренней активности цитохрома P450, а индол-3-карбинол, известный метаболит скатола, был более мощным индуктором, чем скатол. Наконец, выяснилось, что скатол может уменьшить индуцированную ТХДД экспрессию CYP1A1. Это позволяет предположить, что скатол является частичным агонистом AhR. В итоге результаты показывают, что скатол и его метаболиты влияют на гомеостаз печени, модулируя путь AhR.

Скатол (3-метилиндол) является распространенным метаболитом, обнаруженным в кале всех видов млекопитающих и птиц. Его появление также было выявлено и в бычьем рубце. Когда выяснили этиологию отека крупного рогатого скота и эмфизему, вызванную введением L-триптофана в рубец, было обнаружено, что скатол является метаболитом, ответственным за данный синдром . Хотя точный механизм, по которому скатол вырабатывается из триптофана бактериями, не был определен. Недавние исследования показали, что при длительных инкубациях in vitro жидкости рубца с L-триптофаном образование скатола происходило как двухстадийный процесс, включающий (i) превращение L-триптофана в индолуксусную кислоту (IAA) и (ii) декарбоксилирование IAA до скатола. Последующее отделение смешанной культуры рубца, выявившее только декарбоксилазную активность по отношению к IAA, показало, что более одного вида бактерий было вовлечено в производство скатола этим процессом . Декарбоксилирование IAA до скатола было постулировано давно, однако это никогда не демонстрировалось в чистой культуре. Исследование касается выделения и характеристик вида Lactobacillus из рубцовой жидкости, обладающего способностью декарбоксилировать LAA до скатола.

Токсикологические данные:

Острая токсичность LD50 перорально — крыса — 3450 мг / кг.

Источник

.. / www.gastroscan.ru. 2017 .

Источник