При каком объемном отношении метана и хлора основным продуктом реакции является

При каком объемном соотношении метана и хлора основным продуктом реакции является

Зачетный материал по химии за курс

10-11 классов

(базовый уровень)

Учитель: Мамунц Светлана Самвеловна

Саратов -2015

Пояснительная записка.

I. Зачетный материал составлен на основании:

  1. Федерального компонента государственного стандарта по

    среднему(полному) общему образованию по химии, одобренного

    решением коллегии Минобразования России и утвержденного

    приказом Минобразования России «Об утверждении

    федерального компонента государственных стандартов от 5

    марта 2004 года №1089;

  1. Программы курса химии для 8-11 классов общеобразовательных

    учреждений (базовый уровень)/О. С. Габриелян. — М. Дрофа.

    2006./, адаптированной с учетом системы обучения химии в классах с заочной формой обучения.

    Учебно-методического комплекта:Габриелян О. С. Химия. 10 класс. Базовый уровень.-М.: Дрофа,2005

  2. Габриелян О. С. Химия. 11 класс. Базовый уровень.- М .: Дрофа,

    2007

  3. Габриелян О. С., Яшукова А. В. Химия. 10 класс. Базовый

    уровень. Методическое пособие.-М.: дрофа, 2006

  4. Габриелян О. С., Маскаев Ф. Н. и д. р Химия . 10 класс. М.

    :Дрофа,2005

  5. Габриелян О. С., Лысова Г. Г-М.: Дрофа, 2005

  6. Габриелян О. С. Настольная книга учителя, химия. 11 класс. В

    двух частях. Часть I, II. —

М.: Дрофа, 2003

  1. Дроздов А. А. поурочное планирование по химии .10 класс: к

    учебнику О. С. Габриеляна «Химия 10 класс» / А. А. Дроздов-М:

    издательство «Экзамен» 2006 (серия «УМК»)

  2. ЕГЭ-20010: Контрольные измерительные материалы: химия. /А. А.

    Каверина, Д.Ю. Добротин, и др. Министерство образования РФ. —

    М.: Просвещение, 20010

  3. Самое полное издание реальных заданий ЕГЭ:20010. Химия/ авт.-

    сост. А. С. Корощенко, М. Г. Снастина.-М.: АСТ: Астрель, 20010.-( (Федеральный институт педагогических измерений).

  4. ЕГЭ-20010.Химия.Тематические тренировочные задания(И,А,С околова-М.: эксмо,2009.

  5. ЕГЭ-20010.Химия.Тренировочные задания.(П,А,Оржековский, Н,Н,Богданова и др.-М.:Эксмо,200910.

  6. Х омченко И.Г, Сборник задач и упражнений по химии для средней школы. — М.: «Издательство Новая Волна»,1997.

  7. ХомченкоГ.П . Задачи по химии для поступающих в вузы:Учебное пособие.- -М.:Высш.шк., .

    Структура зачётного материала.

Количество зачётов:

10 класс — 5;

11 класс-5;

Класс

Зачёты

Тема зачёта

Форма проведения зачёта

10

№1

Строение и классификация органических соединений.

  1. Собеседование.

  2. Сообщение.

  3. Тест.

  4. Решение задач и выполнение упражнений.

  5. Тест по теме «Строение и классификация органических соединений».

  6. Контрольная работа.

10

№2

Углеводороды.

1.Собеседование.

2. Сообщение.

3.Тесты.

4. Контрольная работа.

10

№3

Спирты, фенолы, альдегиды.

1.Собеседование.

2. Сообщение.

3.Тесты

4. Контрольная работа.

10

№4

Карбоновые кислоты, сложные эфиры, жиры, углеводы и азотосодержащие

органические соединения.

1.Собеседование.

2. Сообщение.

3.Тесты.

4. Итоговое контрольное тестирование .

10

№5

Химический практикум.

Практические работы.

Класс

Зачёты

Тема зачёта

Форма проведения зачёта

11

№1

Периодический закон и периодическая система химических элементов

Д. И. Менделеева в свете учения о строении атома.

1.Собеседование.

2.Доклад или сообщение.

3.Тест.

4.Контрольная работа.

11

№2

Строение вещества.

1.Собеседование.

2. Сообщение.

3.Тест.

4.Контрольная работа.

11

№3

Химические реакции.

1.Собеседование.

2.Доклад или сообщение.

3.Тест.

4.Контрольная работа.

11

№4

Вещества и их свойства.

1.Собеседование.

2. Решение задач и выполнение упражнений.

3. Тест.

4.Контрольная работа.

5.Итоговое тестирование.

11

№5

Химический практикум.

Практические работы

( №1 , №2)

III. График проведения зачётов.

Класс

Зачёт № 1

Зачёт №2

Зачёт №3.

Зачёт №4.

Зачёт №5

10

11

IV. В ходе зачётов учащиеся должны показать следующие

а) знания:

  • важнейшие химические понятия: вещество, химический элемент, атом, молекула, относительные атомная и молекулярная массы, ион, аллотропия, изотопы, химическая связь, электроотрицательность, валентность, степень окисления, моль. Молярная масса, молярный объем, вещества молекулярного и немолекулярного строения, электролит и неэлектролит, электролитическая диссоциация, окислитель и восстановитель, тепловой эффект реакции, скорость химической реакции, катализ, химическое равновесие, углеродный скелет. Функциональная группа, изомерия, гомология;

  • основные законы химии: сохранение массы веществ, постоянство состава, периодический закон;

  • основные теории химии: химические связи, электролитической диссоциации, строения органических соединений;

  • важнейшие вещества и материалы: металлы и их сплавы; серная, соляная, азотная, ортофосфорная и уксусная кислоты; щелочи и аммиак, минеральные удобрения, метан, этилен, ацетилен, бензол, этанол, жиры, мыла, углеводы, белки, волокна, каучуки, пластмассы;

б )умения:

  • называть изученные вещества по « тривиальной» или международной номенклатуре;

  • определять : валентность и степень окисления химических элементов, тип химической связи в соединениях, заряд ионов, характер среды в водных растворах неорганичеких соединений, окислитель и восстановитель, принадлежность веществ к различным классам органических соединений;

  • характеризовать: элементы по их положению в ПСХЭ ; общие химические свойства металлов и неметаллов, основных классов неорганических и органических соединений; строение и химические свойства изученных органических соединений

  • объяснять: зависимость свойств веществ от их состава и строения; природу химической связи, зависимости скорости химической реакции и положения химического равновесия от различных факторов;

в) навыки:

  • правильного составления формул веществ и уравнений химических реакций, четкого и правильного проведения всех математических операций в процессе решения расчетных задач;

  • химически грамотно составлять уравнения реакций ионного обмена в молекулярной, полной и сокращенной ионной формах и правильно разбирать окислительно-восстановительные реакции (ОВР) -расставлять коэффициенты в уравнениях ОВР методом электронного баланса и указать окислители и восстановители.

  • V Итоговая зачетная оценка по зачетам №1-№4 (10 класс), и №1-№ 4 (11 класс) складывается из оценок знаний теоретического материала, тестирований и контрольных работ. Определяющей приоритетной оценкой является оценка за контрольную работу. Зачетная оценка по зачету №3 в 10 классе и зачету №5 в 11 классе выставляется с учетом оценок за практические работы.

10класс.

Зачет № 2 по теме: «Углеводороды»

I. Собеседование.

1. Дайте характеристику гомологического ряда а) алканов; б)алкенов; в) алкинов; г) алкодиенов; д)аренов согласно плану:

  1. определение; 2. общая формула; 3. Родовой суффикс; 4.виды

    изомерии; 5. номенклатура; 6. характерные реакции

  2. Дайте сравнительную характеристику

Читайте также:  Какие продукты можно есть при холестазе

а) этану и этену; б) этану и ацителену; в) этену и арену

3. Какие виды изомерии характерны для УВ состава С 4Н 8 ?

Напишите формулы всех возможных изомеров.

4.Какие типы гибридизации электронных орбиталей атома углерода характерны алканам, алкенам, алкинам и аренам.? Дать обоснованный ответ

5. Какое пространственное строение имеют гомологические ряды углеводородов? (Алканы, алкены, алкины, арены)

II. Сообщение или презентация по теме «Природные источники УВ».

III.Тесты по темам: «Алканы», «Алкены», «Алкины»,

«Алкадиены»(задания прилагаются).

Итоговое тестирование по теме «Углеводороды»- с целью подготовки к ЕГЭ (задания прилагаются)

IV. Контрольная работа №2 по теме «Углеводороды» (задания

прилагаются)

10 класс.Тест к зачёту №2 по теме:

« Углеводороды».

Алканы.

І вариант.

  1. В какие реакции не вступает метан?

а) изомеризации;

б) присоединения;

в) замещения;

г) горения;

д) правильного ответа нет.

  1. Какие условия необходимы для начала реакции между метаном и хлором?

а) охлаждение;

б) нагревание;

в) освещение;

г) применение катализатора;

д) правильного ответа нет.

3. При каком объемном соотношении метана и хлора основным продуктом реакции является хлороформ?

а) 1 : 1;

б) 1 : 2;

в) 1 : 3;

г) 1 : 4;

д) правильного ответа нет.

4 . Вычислите объем водорода, образующегося при дегидрировании 1 л этана с образованием этилена.

а) 1 л;

6)2 л;

в) 3 л;

г) 6 л;

д) правильного ответа нет.

5* Какое вещество будет конечным продуктом приведенной цепочки

превращений?

С 2 Н6 …. ?

а) дихлорэтан;

б) изобутан;

в) н-бутан;

г) этан;

д) правильного ответа нет.

10 класс.Тест к зачёту №2 по теме:

« Углеводороды».

Алканы.

ІI вариант.

  1. В какие реакции не вступает бутан?

а) дегидрирования;

б) изомеризации;

в) присоединения;

г) обмена со щелочами;

д) правильного ответа нет.

  1. Какие условия необходимы для начала реакции между этаном и хлором?

а) охлаждение;

б) нагревание;

в) освещение;

г) применение катализатора;

д) правильного ответа нет.

  1. При каком объемном соотношении метана и хлора основным продуктом

    реакции является дихлорметан?

а) 26: 1;

б) 1 : 2;

в) 1 : 1;

г) 1 : 4;

д) правильного ответа нет.

  1. При дегидрировании пропана образовалось 0,4 л водорода Вычислите

    объем вступившего в реакцию пропана (единственным продуктом реакции

    является пропилен).

а) 1 л;

б) 2 л;

в)3 л;

г) 6 л;

д) правильного ответа нет.

5 ☼. Какое вещество будет конечным продуктом приведенной цепочки

превращений?

С Н4….….….

а) бромбутан;

б) н-бутан;

в) дибромэтан;

г) изобутан;

д) правильного ответа нет.

10 класс.Тест к зачёту №2 по теме:

« Углеводороды».

Химические свойства, получение и применение алкенов.

І вариант.

  1. Какое из перечисленных веществ не будет реагировать с этеном ?

а) хлор;

б) азот;

в) водород;

г) вода;

д) правильного ответа нет.

  1. Какие реакции обусловлены наличием в алкенах ¶-связи ?

а) замещения;

б) разложения;

в) присоединения;

г) обмена;

д) правильного ответа нет.

3.* Какое вещество образуется в результате реакции 2-метилбутена-2 с хлороводородом ?

а)СНз ─ СН ─ СН2 — СН 2 СL;

СН з

б)СL

СНз ─ С = С ─ СНз;

СНз

в)СНз─СН─СН─СНз;

│ │

СНз СL

г)СНз

СНз-С-СН2-СНз ;

СL

д) правильного ответа нет.

4 Каким из указанных способов нельзя получить пропен ?

а) гидрированием пропана

б) дегидрированием пропана

в) дегидатацией пропилового спирта;

г) дегидрогалогенированием хлорпропана;

д) правильного ответа нет.

4. Этилен не используют :

а) для получения этилового спирта;

б) для получения пластмасс;

в) в качестве горючего;

г) для получения 1,2-дихлорэтана;

д) правильного ответа нет.

10 класс.Тест к зачёту №2 по теме:

« Углеводороды».

Химические свойства, получение и применение алкенов.

ІI вариант.

1. Какое из перечисленных веществ не взаимодействует с пропеном ?

а) оксид углерода ( 4 );

б) хлороводород;

в) раствор перманганата калия;

г) фтор;

д) такого вещества нет.

2. Каким образом можно отличить пентен от пентана ?

а) по продуктам разложения;

б) по продуктам горения;

в) при помощи гидроксида меди ( 2 );

г) по действию бромной воды;

д) правильного ответа нет.

3. Вещество с приведённой формулой СНз

СНз — С — СН2 — СНз

Вr

образовалось в реакции присоединения между :

а)СН2 ─ СН ─ СН ─ СНз и НВr;

СНз

б)СН2─ С─ СН2 ─ СН з и Вr2;

СНз

в)СНз СН ─ СНз ─ СНз и Вr2;

СНз

г)СНз─СН ─ С─ СНз и НВr;

СНз

д) правильного ответа нет.

4. Какой из перечисленных способов нельзя использовать для получения алкенов ?

а) дегидратация спиртов;

б) полимеризация;

в) изомеризация алканов;

г) дегидрирование алканов;

д) правильного ответа нет.

5.Летучая, трудно воспламеняющаяся жидкость; хорошо растворяет многиеорганические вещества, используется в сельском хозяйстве для обеззараживания хранилищ . О каком веществе идёт речь ?

а) этан б)этен в) бромэтан г)1,2-дихлорэтан д) правильного ответа нет

10 класс. Тест к зачёту №2 по теме:

« Углеводороды».

Алкадиены и алкины.

І вариант.

1.Гомологическому ряду алкадиенов соответствует общая формула:

а) СпН2n;

б) СпН2п+2;

в) СпН2 п -2;

г) СпН2п;

д) правильного ответа нет.

2 .В какой из представленных групп все вещества взаимодействуют с

перманганатом калия ?

а) метан, этан, ацетилен;

б) прпен, хлорвинил, бутадиен- 1,3;

в) бутин, бутен, циклобутан;

г) гексен, этин, хлорметан;

д) правильного ответа нет.

3. Какое из перечисленных веществ не является изомером бутина- 1 ?

а) бутадиен- 1,3;

б) циклобутен;

в) циклобутан;

г) бутин-2;

д)правильного ответа нет.

4.* Какое вещество является конечным продуктом цепочки превращений ?

С …..…. …..?

а)полиэтилен;

б) хлоропреновый каучук;

в) 1,1,2-трихлорэтан;

г) поливинилхлорид;

д) правильного ответа нет.

5. Какой способ не используют для получения ацетилена ?

а) гидролиз карбида кальция;

б) крекинг метана;

в) соединение угля с водородом;

г) разложение бутана;

д) правильного ответа нет.

10 класс.Тест к зачёту №2 по теме:

« Углеводороды».

Алкадиены и алкины.

ІI вариант.

1. Гомологическому ряду алкадиенов соответствует общая формула:

а) Сп Н2 п -2;

б)Сп2п;

в) С2nНn-2 ;

г)СnН2n+2;

д) правильного ответа нет.

2. С помощью бромной воды можно отличить :

а) этин от этена;

б) этан от метана;

в) ацетилен от дивинила;

г) гексен от циклогексана;

д) правильного ответа нет.

3. Какое из перечисленных веществ не является изомером гексадиена-1,3 ?

Читайте также:  Какие продукты повышают женские гормоны

а) циклогексен;

б) 1,2-диметилциклобутан;

в) 3,3-диметилбутин-1;

г) гексадиен-1,4;

д) правильного ответа нет.

4.* Какое вещество является конечным продуктом цепочки превращений ?

С2Н6 …. …… ….. ….

hν -2Н2

а) 1,2-дибромэтен;

б) 1,4-дибромбутан;

в) 1,4-дибромбутен-2;

г) 3,4-дибромбутен-1;

д) правильного ответа нет.

5 Ацетилен не используют:

а )как растворитель для чистки одежды;

б) для получения уксусной кислоты;

в) для получения поливинилхлорида;

г) как горючее для газовой сварки;

д) правильного ответа нет.

10 класс.Тест к зачёту №2 по теме:

« Углеводороды».

Ароматические углеводороды (арены).

I вариант.

1.В молекуле бензола атомы углерода связаны:

а) тремя простыми и тремя двойными связями;

б) шестью σ -связями;

в) шестью σ -связями и шестью π- связями;

г) шестью σ -связями и единой системой из шести

π- электронов;

д) правильного ответа нет.

2.Сколько существует изомерных диметилбензолов ?

а) 4;

б) 3;

в) 2;

г) 1;

д) правильного ответа нет.

3.Бензол, как и предельные углеводороды, вступает в реакции :

а) гидрирования;

б) изомеризации4

в) замещения водорода на галоген;

г) присоединения галогена;

д) правильного ответа нет.

4.Как можно отличить толуол от бензола ?

а) по цвету пламени;

б) по растворимости в воде;

в) по действию бромной воды;

г) по действию раствора перманганата калия;

д) правильного ответа нет.

5.*Какое вещество является конечным продуктом цепочки превращений ?

СН 4 …

а) 1,2-дихлорэтан;

б) хлорбензол;

в) гексахлорциклогексан (гексахлоран);

г) гексахлорбензол;

д) правильного ответа нет.

10 класс.Тест к зачёту №2 по теме:

« Углеводороды».

Ароматические углеводороды (арены).

II вариант.

1.Электронные облака атомов углерода в бензольном кольце :

а)sр-гибридизованы;

б) sр2-гибридизованы;

в) sр3-гибридизованы;

г) не гибридизованы;

д) правильного ответа нет.

2. Сколько существует изомерных триметилбензолов?

а) 4;

б) 3;

в) 2;

г) 1;

д) правильного ответа нет.

3. Бензол, как и непредельные углеводороды, вступает в реакции :

а) полимеризации;

б) гидрогалогенирования;

в) окисления раствором перманганата калия;

г) гидрирования;

д) правильного ответа нет.

4. В какой из перечисленных реакций образуется бромбензол 9

а)С6 Н6 + Вr2 ;

б) С6Н6 + Вr2 ;

в) С6Н12 + Вr2 ;

г) С 7Н8 + Вr2 ;

д) правильного ответа нет

5 * Какое вещество является конечным продуктом цепочки превращений?

2,6-дихлоргексан……?

а) бромбензол;

б) 2,4,6-трибромбензол;

в) 2-бромтолуол;

г)2,4,6-трибромтолуол;

д) правильного ответа нет.

10 класс. Итоговое тестирование по теме:

« Углеводороды».

Задания уровня А

А1. Какое из перечисленных веществ имеет геометрические (цис-транс-) изомеры?

а) бутадиен-1, 3;

б) бутен-1;

в) метан;

г) пентен-2.

А2.Какие из веществ, формулы которых приведены, принадлежат гомологическому ряду алкенов?

а) С10 Н 22;

б) С23 Н 46;

в) С 18 Н 34;

г) С12 Н24 Сl2;

д) С3 Н 6 .

А 3. Какие из веществ, формулы которых приведены, принадлежат гомологическому ряду алканов?

а) С10 Н22 ;

б) С23Н46;

в) С18Н 38;

г) С10Н 24 О;

д) С5 Н10.

А 4. В какой гибридизации находится третий атом углерода в 2-метилбутене-1?

а) ;

б) ;

в) ;

г) нет гибридизации.

А 5. В какой гибридизации находится второй атом углерода в

гептене-2?

а) sр3 ;

б) sр2;

в) sр;

г) нет гибридизации.

А 6. В какой гибридизации находится второй атом углерода в бутадиене-1, 3?

а) sр3 ;

б) sр2;

в) sр;

г) нет гибридизации.

А 7. И бензол, и ацетилен реагируют:

а) с бромной водой;

б) с бромом;

в) с водородом;

г) с раствором К Мn О 4.

А 8. И пропан, и бутадиен-1, 3 реагируют:

а) с бромной водой;

б) с бромом;

в) с водородом;

г) с раствором КМnО 4.

А 9. С какими веществами, формулы которых перечислены, реагирует бутилен, но не реагирует бутан?

а) Сl2;

б) НВr;

в)КМnО4;

г) Н2О.

А 10. При взаимодействии какого из веществ с водой в присутствии солей ртути образуется альдегид?

а) этан;

б) этилен;

в) ацетилен;

г) метилацетилен.

А 11. Бензол не реагирует:

а) с бромом;

б) с бромной кислотой;

в) с хлороводородом;

г) с азотной кислотой.

А 12. Ацетилен образуется:

а) при гидролизе карбида кальция;

б) при гидрировании этилена;

в) при дегидрировании этилена;

г) при гидратации пропилена.

Задания уровня В

В1.Запишите пропущенное слово в нужном по смыслу падеже: «Для молекул алканов характерна___________________связь».

В2.Установите соответствие между названием соединения и видом (ами) гибридизации,представленным(и) в молекуле.

1)пропин А)SР3

2)пропен Б)SР3 и SР

3)пропан Г)SР3 и SР2

4)2-метилбутадиен-1,3

1

2

3

4

В3.Массовая доля углерода в углеводороде равна 92% .Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 39.Определите молекулярную формулу этого вещества. В ответе запишите название вещества .

В4.Для ацетилена , как и для этилена , характерна способность к реакциям …

Задания уровня С

С1.углеводород состава С6 Н12 обесцвечивает раствор брома ,при гидратации образует третичный спирт, а при окислении концентрированным раствором перманганата калия превращается в ацетон и пропановую кислоту.Определите строение углеводорода и приведите уравнения происходящих реакций.

КОН (спирт) +Н2 О,Н+

С2.Дана схема превращений: СН3─ СН2 ─ СН 2СI_______________→ А____________ →В

Назовите вещества А и В. Напишите уравнения реакций, соответствующих схеме, укажите условия их протекания.Назовите вещество,которое получается при окислении вещества В.

10 класс. Контрольная работа №2 по теме:

« Углеводороды».

I вариант.

  1. Дано вещество состава С6Н12 — гексен. Напишите возможные его

    изомеры, назовите их.

СН3

  1. Дано вещество: │

СН―СН= СН―СН―С―СН3

│ │

СН3 СН3

Запишите формулы двух его гомологов и двух изомеров, назовите их.

3. Осуществите превращения:

С2Н2→ С2Н4→ С2Н6 → С2Н5Сl → С4Н10→ СО2

4. Органическое вещество содержит 83,3 % углерода и 16,7 % водорода. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 36. Определите формулу этого вещества.

10 класс. Контрольная работа №2 по теме:

« Углеводороды».

IIвариант.

  1. Дано вещество состава С6Н10- гексин. Напишите возможные его

    изомеры, назовите их.

  2. Дано Вещество:

СН2= СН- С= СН-СН3

СН3

3. Осуществите превращения:

С→СН4→СН3Сl→С2Н6 →С2Н4→СО2

4. В углеводороде массовая доля углерода составляет 84 %. Относительная плотность паров углерода по воздуху равна 3,45. Определите молекулярную формулу углеводорода.

Источник

При каком объемном отношении метана и хлора основным продуктом дихлорметан

Метан CH4 — это предельный углеводород, содержащий один атом углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, легче воды, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Читайте также:  В каких продуктах находится германий

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп -СН2- друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов — метан CH4, или Н-СH2-H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу -СН2- в углеводородную цепь алкана.

Название алканаФормула алкана
МетанCH4
ЭтанC2H6
ПропанC3H8
БутанC4h20
ПентанC5h22
ГексанC6h24
ГептанC7h26
ОктанC8h28
НонанC9H20
ДеканC10H22

Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов — газы, C5-C17 — жидкости, начиная с C18 — твердые вещества.

В молекуле метана встречаются связи C-H. Связь C-H ковалентная слабополярная. Это одинарная σ-связь. Атом углерода в метане образует четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атома углерода в молекуле метана- sp3:

При образовании связи С-H происходит перекрывание sp3-гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:

Четыре sp3-гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109о 28′ друг к другу:

Это соответствует тетраэдрическому строению молекулы.

Например, в молекуле метана CH4 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдра, центром которого является атом углерода

Для метана не характерно наличие изомеров — ни структурных (изомерия углеродного скелета, положения заместителей), ни пространственных.

Метан — предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для метана характерны реакции:

  • разложения,
  • замещения,
  • окисления.

Разрыв слабо-полярных связей С — Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для метана характерны только радикальные реакции.

Метан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения

Для метана характерны реакции радикального замещение.

1.1. Галогенирование

Метан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании метана сначала образуется хлорметан:

Хлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:

Химическая активность хлора выше, чем активность брома, поэтому хлорирование протекает быстро и неизбирательно.

Бромирование протекает более медленно.

Реакции замещения в алканах протекают по свободнорадикальному механизму.

Свободные радикалы R∙ — это атомы или группы связанных между собой атомов, которые содержат неспаренный электрон.

Первая стадия. Инициирование цепи.

Под действием кванта света или при нагревании молекула галогена разрывается на два радикала:

Свободные радикалы — очень активные частицы, которые стремятся образовать связь с каким-либо другим атомом.

Вторая стадия. Развитие цепи.

Радикал галогена взаимодействует с молекулой алкана и отрывает от него водород.

При этом образуется промежуточная частица — алкильный радикал, который в свою очередь взаимодействует с новой нераспавшейся молекулой хлора:

Третья стадия. Обрыв цепи.

При протекании цепного процесса рано или поздно радикалы сталкиваются с радикалами, образуя молекулы, радикальный процесс обрывается.

Могут столкнуться как одинаковые, так и разные радикалы, в том числе два метильных радикала:

1.2. Нитрование метана

Метан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании до 140оС и под давлением. Атом водорода в метане замещается на нитрогруппу NO2.

Например. При нитровании метана образуется преимущественно нитрометан:

CH4 + HNO3 = CH3NO2 + H2O

2. Реакции разложения метана (дегидрирование, пиролиз)

При медленном и длительном нагревании до 1500оС метан разлагается до простых веществ:

Если процесс нагревания метана проводить очень быстро (примерно 0,01 с), то происходит межмолекулярное дегидрирование и образуется ацетилен:

Пиролиз метана — промышленный способ получения ацетилена.

3. Окисление метана

Алканы — малополярные соединения, поэтому при обычных условиях они не окисляются даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

3.1. Полное окисление — горение

Алканы горят с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения алканов сопровождается выделением большого количества теплоты.

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

CnH2n+2 + (3n+1)/2O2 → nCO2 + (n+1)H2O + Q

При горении алканов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Промышленное значение имеет реакция окисления метана кислородом до простого вещества — углерода:

CH4 + O2 → C + 2H2O

Эта реакция используется для получения сажи.

3.2. Каталитическое окисление

  • При каталитическом окислении метана кислородом возможно образование различных продуктов в зависимости от условий проведения процесса и катализатора. Возможно образование метанола, муравьиного альдегида или муравьиной кислоты:
  • Важное значение в промышленности имеет паровая конверсия метана: окисление метана водяным паром при высокой температуре.

Продукт реакции — так называемый «синтез-газ».

1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета. Реакция больше подходит для получения симметричных алканов. Получить таким образом метан нельзя.

2. Водный или кислотный гидролиз карбида алюминия

Al4C3 + 12H2O = 4Al(OH)3 + 3CH4

Al4C3 + 12HCl = 4AlCl3 + 3CH4

Этот способ получения используется в лаборатории для получения метана.

3. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R-COONa + NaOH → R-H + Na2CO3

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.

При взаимодействии ацетата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуется метан и карбонат натрия:

4. Синтез Фишера-Тропша

Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

nCO + (3n+1)H2 = CnH2n+2 + nH2O

Это промышленный процесс получения алканов.

Синтезом Фишера-Тропша можно получить метан:

CO + 4H2 = CH4 + 2H2O

5. Получение метана в промышленности

В промышленности метан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа. При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.

Источник