Какой продукт преимущественно образуется при взаимодействии

ПРАВИЛО МАРКОВНИКОВА

1. При взаимодействии пропена с бромом при обычных условиях преимущественно образуется:

1. 1-бромпропан
2. 2-бромпропан
3. 1,1-дибромпропан
4. 1,2-дибромпропан

2.При взаимодействии пропена с хлором при 500℃ преимущественно образуется:

1) 1,2-дихлорпропан

2) 3-хлорпропан

3) 3-хлорпропен

4) 1,1-дихлорпропан

3. При взаимодействии пропена с бромоводородом преимущественно образуется:

1) 1-бромпропан

2) 2-бромпропан

  3) 1,1-дибромпропан

4)1,2-дибромпропан

4. При гидратации бутена-1 преимущественно образуется:

1) бутанол-1

2) бутанол-2

3) бутаналь

4) бутанон

5. При гидратации бутена-2 преимущественно образуется:

1) бутанол-1

2) бутанол-2

3) бутаналь

4) бутановая кислота

6. При взаимодействии бромоводорода с 2-бромпропеном преимущественно образуется:  

1) 1,1-дибромпропан

2) 1,2-дибромпропан

  3) 2,2-дибромпропан

4)1,3 -дибромпропан

7. При взаимодействии 1 моль пропина с 1 моль хлороводорода преимущественно образуется:

1) 2-хлорпропан

2) 2-хлорпропен

3) 1-хлорпропан

4) 1-хлорпропен

8. Один и тот же продукт образуется при гидратации каждого из двух веществ:

1) бутена-1 и бутена-2

2) бутена-1 и бутина-1

3) бутина-1 и бутена-2

4) бутена-1 и пропина

9. При взаимодействии акриловой кислоты с бромоводородом преимущественно образуется:

1)1-бромпропановая кислота

2) 2-бромпропановая кислота

3) 3-бромпропановая кислота

4) α-бромпропионовая кислота

10. Взаимодействие бутена-1 с бромоводородом в присутствии пероксида водорода приводит к  преимущественному образованию:

1) 1-бромбутана

2) 2-бромбутана

3) 1-бромбутена-1

4) 2-бромбутена-2

11. По правилу Марковникова происходит взаимодействие:

1) пропена и бромоводорода:

2) бутена-1 и воды

3) бутена-1 и брома

4) бутена-2 и водорода

5) бутена-1 и хлороводорода

6) этилена и кислорода

12. Для взаимодействия пропена и бромоводорода  справедливы утверждения:

1) в ходе реакции образуется 1,2-дибромпропан

2) реакция протекает по правилу Зайцева

3) реакция протекает по правилу Марковникова

4) в ходе реакции образуется 2-бромпропан

5) реакция относится к реакциям замещения

6) реакция идет по иному механизму

13. Для взаимодействия бутена-1 и хлороводорода справедливы утверждения:

1) в ходе реакции образуется 1,2-дихлорбутан

2) реакция протекает по правилу Марковникова

3) реакция является эндотермической

4) в ходе реакции образуется 2-хлорбутан

5) реакция относится к реакциям замещения

6) реакция идет по ионному механизму

14. Правило Марковникова не используют для объяснения хода реакции между:

1) бутеном-1 и бромоводородом

2) пропеном и водородом

3) пропеном и водой

4) бутеном-2 и бромоводородом

5) бутеном-1 и бромом

6) бутеном-1 и водой

15.Бромирование метана:

1) осуществляется по правилу Марковникова

2) относится к радикальным реакциям

3) начинается с процесса разрыва связи в молекуле брома

4) протекает по схеме:  CH4 + Br2 →CH2Br2+H2

5) протекает не так энергично, как реакция хлорирования

6) относится к реакциям присоединения

16. Радикал этил C2H5- :

1) образует заряд  -1

2) образуется при присоединении HCl к этилену

3) имеет нечетное число электронов

4) содержит атомы углерода в состоянии sp3-гибридизации

5) образуется при присоединении Cl2 к этену

6) электронейтрален

17. Карбокатион CH3-CH+-CH3:

1) образуется при хлорировании пропана

2) образуется при присоединении НВr к молекуле прпена

3) более устойчив, чем кабокатион CH3-CH2-CH2+

4) содержит атомы углерода только в sp3-гибридном состоянии

5) содержит центральный атом углерода в состоянии sp2-гибридизации

6) имеет линейное строение

18. Карбокатион CH3-CH2-CH2+:

1) образуется при бромировании пропана

2) образуется как основной промежуточный продукт при присоединении HBr к молекуле пропена

3) менее устойчив, чем карбокатион CH3-CH+-CH3

4) содержит атомы углерода только в sp3-гибридном состоянии

5) содержит атомы углерода в состоянии sp3- и sp2-гибридизации

6) содержит четное число электронов

19. При присоединении бромоводорода к пропену :

1) преимущественно образуется 2-бромпропавн

2) образуется 1-бромпропан и 2-бромпропан в равных соотношениях

3) происходит промежуточное образование катиона CH3-CH+-CH3

4) происходит промежуточное  образование радикала CH3-CH2-CH2-

5) правило Марковникова не соблюдается

6) разрывается π-связь в молекуле пропена

20. При присоединении воды к пропену :

1) преимущественно образуется пропанол-1

2) образуется пропанол-1 и пропанол-2 в равных соотношениях

3) разрывается π-связь в молекуле пропена

4) происходит промежуточное образование катиона CH3-CH+-CH3

5) правило Марковникова соблюдается

6) происходит промежуточное  образование радикала CH3-CH2-CH2-

ОТВЕТЫ:

Список литературы

1. Настольная книга учителя. Химия 9 класс. О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов
2. Настольная книга учителя. Химия 10 класс. О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов
3. Теория химического строения. Углеводороды. Рабочая тетрадь. А. Журин, Л. Левина.
4. Химия внутри нас. Введение в бионеорганическую и биоорганическую химию. А.С. Егоров, Н.М. Иванченко, К.П. Шацкая.
5. Химия. Пособие для школьников старших классов и поступающих в вузы. О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов
6. Репетитор по химии для поступающих в вузы под редакцией А.С. Егорова

Непредельные углеводороды

Познакомить учащихся с гомологическим рядом, химическим и электронным строением алкенов.

Развивать полученные ранее первоначальные теоретические представления об изомерии (в том числе и геометрической) и умения давать названия соединениям по номенклатуре ИЮПАК.

Развивать общие представления о типах химических реакций и механизмах их протекания на химических свойствах этиленовых углеводородов.

Рассмотреть промышленные и лабораторные способы получения алкенов.

Дать представление о реакциях полимеризации.

Воспитывать чувство патриотизма, познакомив с биографией и работами знаменитых химиков, работавших в Казанском университете – А.М.Бутлеровым, Марковниковым, А.М.Зайцевым и другими.

Дать понятие о диеновых углеводородах и их классификации.

Познакомить учащихся с номенклатурой и изомерией диенов и способами их получения.

Рассмотреть химические свойства диенов на примере реакций присоединения и полимеризации.

Познакомить учащихся с синтетическими и натуральными каучуками, их применением.

Познакомить старшеклассников с терпенами.

Познакомить учащихся с гомологическим рядом, изомерией и номенклатурой алкинов, с электронным и пространственным строением ацетилена.

Рассмотреть способы получения и применение ацетилена.

Алкены

1. Назовите по систематической номенклатуре: СН2=СН-С(СН3)2СН3
   а) 3,3 –диметилбутен-2,
   б) 2-диметилбутен -3,
   в) 2,2- диметилбутен -3,
   г) 3,3- диметилбутен-1
2. Бромэтан может быть превращен в этилен:
   а) взаимодействием с натрием
   б) взаимодействием со спиртовым раствором щелочи
   в) нагреванием с серной кислотой
   г) взаимодействием с водородом
3. Реакция присоединения воды называется
   а) гидрирование
   б) дегидратация
   в) гидратация
   г) дегидрирования
4. Какие вещества, названия которых приведены ниже, являются между собой гомологами?
   а) этен
   б) 2-метилпропен
   в)1,2- дихлорпропен
   г) 1-хлорпропен
5. Укажите названия алкенов, для которых возможна геометрическая изомерия:
   а) 1,1-дихлорэтен
   б) 1,2-дихлорэтен
   в) винилхлорид
   г) бутен -2
6. Укажите значение относительной молекулярной массы для алкена с 6 атомами углерода в молекуле:
   а) 86
   б) 84
   в) 82
   г) 80
7. Укажите типы реакций, в которые может вступать пропен:
   а) полимеризации
   б) гидратации
   в) гидрирования
   г) окисления
8. В отличие от пропана пропен реагирует
   а) бромом
   б) бромной водой
   в) водой
   г) водородом

Алкадиены

1. Укажите число — связей в молекуле 1,3- бутадиена:
   а) 8
   б) 9
   в) 7
   г) 5
2. Молярная масса алкадиена равна 82 г/моль. Сколько атомов водорода содержится в молекуле алкадиена?
   а) 10
   б) 12
   в) 14
   г) 8
3. В молекуле алкадиена 6 атомов углерода. Укажите значение относительной молекулярной массы алкадиена:
   а) 86
   б) 84
   в) 82
   г) 80
4. Какой продукт преимущественно образуется при взаимодействии 1 моль 1,3- бутадиена с 1 моль брома при комнатной температуре
   а) 1,4 –дибромбутен-2
   б) 1,2 –дибромбутен-1
   в) 3,4 –дибромбутен-1
   г) 1,2,3,4 – тетрабромбутан
5. Укажите схемы реакций, в которых продуктом может быть 1,3 –бутадиен
   а) СН3-СН(СН3) – СН2 –СН3 —- (дегидрирование)
   б) СН3 –СН2 –СН2 СН3 —( кат. t)
   в) 2 СН3 – СН2Cl + 2Na —- ( t)
   г) 2С2 Н5ОН —— (кат,t )
6. С какими веществами реагирует 1,3 –бутадиен?
   а) бром
   б) водород
   в) кислород
   г) хлороводород
7. При полном гидрировании бутадиена -1,3 образуется:
   а) бутен
   б) бутан
   в) изопрен
   г) бутен-2
8. Реакцией Лебедева называется реакция получения:
   а) 1.3- бутадиена из этилена
   б) 1,3 –бутадиена из винилхлорида
   в) 1,3 –бутадиена из бутана
   г) 1,3 –бутадиена из этанола
9. В результате вулканизации каучука можно получить:
   а) гуттаперчу
   б) резину
   в) эбонит
   г) фенопласт
10. Укажите формулу элементарного звена бутадиенового каучука:
    а) СН2=СН-СН=СН2
    б) -СН2-СН-СН-СН2-
    в) -СН2-СН=СН-СН2
    г) -СН2=СН –СН=СН2-

Способы получения алкенов. Приложение 1

Исследования выдающегося русского химика Владимира Васильевича Марковникова явились блестящим подтверждением теории химического строения его учителя, А.М. Бутлерова. Результаты этих исследований послужили основой учения о взаимном влиянии атомов как одного из главных положений теории химического строения. В 1869 г. В.В. Марковников защитил докторскую диссертацию на тему « Материалы по вопросу о взаимном влиянии атомов в химических соединениях».

!!!

Реакция Вагнера.

Реакцию окисления олефинов водным раствором перманганата калия открыл в 1888 г. русский химик с немецкой фамилией – Егор Егорович Вагнер. С помощью этой качественной реакции Е.Е. Вагнер доказал непредельный характер некоторых природных соединений: терпенов, лимонена, скипидара. С тех пор этот процесс носит имя ученого – реакция Вагнера.

Правило Зайцева

• Эта закономерность открыта в 1875 г. выдающимся русским химиком, учеником и тезкой А.М. Бутлерова Александром Михайловичем Зайцевым и носит название правило Зайцева.
• Реакция дегидратации – полная аналогия реакции дегидрогалогенирования.
• Де + гидро + галоген + ирование =
  удалять + водород + галоген + (действие).
  Отщепление галогеноводорода.
  Дегидратация отщепление воды

В начале ХХ в. в связи с резким подорожанием натурального каучука возникла острая необходимость в разработке доступного и экономичного способа получения диенов.

В 1926 г. в Советском Союзе был объявлен конкурс на лучший способ получения синтетического каучука. Сроки и условия конкурса были достаточно жесткими.

Победителем оказалась группа химиков под руководством профессора Военно-медицинской академии г. Ленинграда Сергея Васильевича Лебедева. В качестве сырья использовался этиловый спирт.

Этот способ получения бутадиена-1,3 получил название метода Лебедева и долгое время использовался в промышленности.

В 1955 г. Д. Натта с сотрудниками синтезировал полиацетилен, представлявший собой смесь цис-, трансизомеров: цис-полиацетилен, красного цвета, менее устойчив, транс- полиацетилен, синего цвета, более устойчив. Полиацетилен открыл новую эру токопроводящих полимеров. В 1976 г. в лаборатории японского ученого Хидэки Сиракавы было сделано удивительное открытие. Если пленку из этого материала обработать иодом, получается золотистое покрытие с металлическим блеском, которое проводит электрический ток в миллиард раз лучше, чем сам полиацетилен! Эти материалы используются в сотнях электронных и звуковоспроизводящих устройств.

Применение ацетилена. Приложение 2

Понятие о терпенах

• Каучук — не единственное природное производное изопрена. В природе существует множество углеводородов, структурными фрагментами которых является изопрен. Общее «родовое» название терпены. Общая формула-(С5Н8)n. Терпены очень широко распространены в природе. Многие являются составной частью эфирных масел, придающих растениям специфический аромат. Оцимен содержится в базилике, а лимонен— в кожуре цитрусовых.
• Эфирными маслами называют нерастворимые в воде маслообразные продукты, которые в отличие от жирных масел полностью испаряются и не оставляют следов на бумаге. Их используют в производстве душистых веществ, для ароматизации косметических средств. Первые рецептуры таких композиций относятся к временам царя Хаммурапи (2100г. до н.э.) Сквален выделяют из печени акулы.

β-каротин содержит длинную цепочку сопряженных двойных связей. Такие фрагменты называют хромофорными группами.

Подобные молекулы окрашивают в желтый цвет лепестки шафрана, в золотой — сладкую кукурузу, в оранжевый — апельсиновый сок, в розовый— мясо лосося. β-каротин содержится в моркови, которая имеет такую характерную окраску. Витамины группы А — производные терпенов. При недостатке витамина А возникает ослабление зрения. Поэтому сырая морковь и морковный сок так полезны для глаз.

Приложение 3. Презентация