Какие продукты содержат линолевую кислоту

Линолевая кислота

Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 8 ноября 2016; проверки требуют 18 правок.

Линолевая кислота — одноосновная карбоновая кислота с двумя изолированными двойными связями CH3(CH2)3-(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH. Относится к омега-6-ненасыщенным жирным кислотам.

История[править | править код]

Формула линолевой кислоты С17Н31COOH была установлена в 1889 г. профессором А. Н. Реформатским.

Свойства[править | править код]

Линолевая кислота — светло-жёлтая маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, но хорошо растворимая во многих органических растворителях. Tпл −11 °C, tkип 182 °C (532 н/м², или 4 мм рт. ст.), плотность 0,903 г/см³ (20 °C). В натуральных жирах линолевая кислота находится в виде геометрического цис-изомера. Она имеет неразветвлённую цепь углеродных атомов и две изолированные (не сопряжённые) двойные связи, одна из которых расположена между 9-м и 10-м, а вторая между 12-м и 13-м углеродными атомами (9,12-уноктадиеновая кислота). По положению двойной связи эта кислота относится к семейству кислот ω-6. Имея такое строение, линолевая кислота окисляется кислородом воздуха легче, чем олеиновая.[1]

Биохимическое значение[править | править код]

Линолевая кислота относится к так называемым незаменимым жирным кислотам, необходимым для нормальной жизнедеятельности; в организм человека и животных эти кислоты поступают с пищей, главным образом в виде сложных липидов — триглицеридов и фосфатидов.

Линолевая кислота относится к классу омега-6-ненасыщенных жирных кислот, поэтому организм человека способен синтезировать из неё относящуюся к этому же классу четырежды ненасыщенную арахидоновую жирную кислоту[2].

В клеточных мембранах человека линолевой кислоты содержится в среднем в 10 раз больше, чем омега-3-ненасыщенной α-линоленовой жирной кислоты[источник не указан 3288 дней], что доказывает критическую важность линолевой кислоты и всего класса омега-6-ненасыщенных жирных кислот для нормального функционирования клеточных и субклеточных мембран.

В виде триглицерида линолевая кислота в значительных количествах (до 40-60 %) входит в состав многих растительных масел и животных жиров, например соевого, хлопкового, подсолнечного, кукурузного, конопляного масел, китового жира.

Нахождение в природе[править | править код]

Содержание в животных жирах (%):

• говяжий жир[en] (Корóва) 2,0-5,0
• бараний жир[en]* (Бара́ны) 3,0-4,0
• свиной жир (Свиньи) 3,0-8,0.

Широко распространена в растительных маслах (%):

• сафлоровое масло (Cárthamus tinctórius) 73-79
• масло виноградных косточек (Vítis) 58-78
• кедровое жирное масло (Cedrus) 72
• масло энотеры (Oenothera) 65-75
• маковое масло (Papáver) 60-65
• подсолнечное масло (Helianthus) 46-60
• масло расторопши (Sílybum mariánum) 61-62
• масло бойзеновой ягоды (Rubus ×loganobaccus) 59
• масло чёрного тмина (Nigella sativa) 56
• масло пассифлоры (Passíflora) 55-80
• конопляное масло (Cánnabis) 55
• масло зародышей пшеницы (Tríticum) 54-58
• масло ежевики (Rubus) 54
• масло малиновых косточек (Rúbus idáeus) 50-62
• соевое масло (Glycine max) 50-62
• кукурузное масло (Zéa máys) 34-62
• масло морошки (Rubus chamaemorus) 46
• масло семян смородины (Ríbes) 45-50
• масло чёрного кофе (Coffea) 45
• масло семян шиповника (Rósa) 44-48
• хлопковое масло (Gossypium) 40-55
• масло орехов кукуй (Aleurites moluccana) 40-43
• масло орехов пекан (Carya illinoinensis) 37-45
• масло черники (Vaccínium myrtíllus) 37
• масло клюквы (Oxycóccus) 35-40
• масло инка инчи (»Plukenetia volubilis»[en]) 35
• овсяное масло (Avéna) 35
• брусничное масло (Vaccínium vítis-idaéa) 35
• рисовое масло (Orýza) 32-47
• масло баобаба (Adansonia digitata) 32
• рыжиковое масло (Саmеlinа sativa) 32
• фисташковое масло (Pistácia) 31-35
• кунжутное масло (Sésamum) 30-47
• тыквенное масло (Cucurbita) 30-45
• масло бораго[en] (Borágo) 30-42
• масло калодендрума капского (»Calodendrum capense»[en]) 29
• абрикосовое масло (Prúnus armeniáca) 25-30
• масло орехов кешью (Anacardium occidentale) 20[3]
• горчичное масло (Sinápis) 14,5-20
• кориандровое масло (Coriándrum sátivum) 7,0-7,5
• касторовое масло (Rícinus commúnis) 2-3
• кокосовое масло (Cócos nuciféra) 1,5-2,6.

См. также[править | править код]

• Жиры
• Жировой обмен
• Олеиновая кислота
• Линоленовая кислота

Примечания[править | править код]

1. ↑ Дмитриченко М., Пилипенко Т. Товароведение и экспертиза пищевых жиров, молока и молочных продуктов. — СПб: Питер, 2003. — С. 352. — ISBN 5-94723-680-X
2. ↑ Биохимия: Учебник для ВУЗов / Под ред. Е. С. Северина. — ГЭОТАР-Медиа, 2003. — С. 371-374. — ISBN 5-9231-0254-4.
3. ↑ Растительные масла, в которых содержится линолевая кислота [1] [неавторитетный источник?]

Источник

Пищевые источники омега-3, -6 и -9

Жиры жизненно важны для здоровья человека. Во-первых, они являются основным источником энергии. Во-вторых, образуют жировую прослойку вокруг органов и тканей, которая защищает их от механических повреждений. В-третьих, предупреждают переохлаждение организма.

Жирные кислоты делятся на насыщенные и ненасыщенные. Последние бывают мононенасыщенными (омега-9) и полиненасыщенными (омега-3 и омега-6).

Внимание! Организм способен самостоятельно синтезировать необходимые ему жирные кислоты. Кроме полиненасыщенных, которые поступают в него только с пищей. Они крайне важны для здоровья, поэтому необходимо обеспечить регулярное снабжение ими организма.

Омега-3

Омега-3 кислоты представлены докозагексаеновой, эйкозапентаеновой и альфа-линоленовой. Они:

• предохраняют от повреждений органы;
• нормализуют густоту крови — не дают ей излишне загустеть;
• подавляют воспалительные процессы;
• поддерживают зрение и репродуктивную функцию;
• стимулируют заживление ран;
• предупреждают болезнь Альцгеймера, остеопороз;
• нормализуют гормональный баланс;
• улучшают иммунитет;
• подавляют аллергические процессы.

Омега-3 жиры — эффективные природные антиоксиданты. Они препятствуют преждевременному старению и онкологическим заболеваниям.

Внимание! Особенно ценны омега-3 во время беременности: их дефицит негативно сказывается на формировании плода, в особенности мозга.

Богатые омега-3 продукты:

1. Жирная рыба — лосось, семга, палтус, форель, сельдь, скумбрия.
2. Рыбий жир.
3. Морепродукты.
4. Нерафинированные масла.
5. Проростки пшеницы, семена льна.
6. Соевые бобы.
7. Орехи — миндаль, грецкий.
8. Яйца домашней птицы.
9. Брокколи, фасоль, шпинат.

Растительные масла — лучший источник омега-3. Для сравнения, в лососе их всего 2,5%, тогда как в льняном масле — 70%.

Примерно 1-2% калорийности дневного рациона должны приходиться на омега-3. В среднем, женщинам нужно употреблять по 1,5 г, а мужчинам — по 2 гомега-3в день.

Внимание! Среднюю норму омега-3 легко получить из 70 г лосося, 1 ч. л. льняных семян или горсти орехов.

Омега-6

К омега-6 относят линолевую, гамма-линоленовую и арахидоновую кислоты. Их основные физиологические функции- укрепление нервной системы, смягчение эмоционального негатива при ПМС, снижение риска диабета и атеросклероза, поддержание здоровья ногтей, волос, кожи.

Источники омега-6:

• Нерафинированные масла.
• Семена растений.
• Проростки пшеницы.
• Орехи — кедровые, фисташки.
• Яйца сельскохозяйственной птицы.
• Сливочное масло.
• Сало.

В день омега-6 нужно потреблять в количестве, равном 7-8% от калорийности дневного рациона, или примерно 9-10 г в сутки. Однако не стоит пытаться потреблять их намеренно, богатые ими продукты присутствуют в рационе среднестатистического человека постоянно. А их избыток чреват не менее, чем недостаток.

Омега-9

Омега-9 — это олеиновая жирная кислота. Ее ценность для человека заключается в поддержании здоровья сосудов, иммунитета, гормональной системы, метаболизма, кожи, волос, ногтей. Она способствует повышению работоспособности и улучшению настроения, предотвращает формирование опухолей, снижает риск диабета и тромбоза.

К насыщенным омега-9 продуктам относятся:

• Нерафинированные масла.
• Животный жир.
• Тресковый жир.
• Свинина.
• Птица.
• Орехи.
• Семена растений.

Внимание! Для получения нужного количества олеиновой кислоты достаточно ежедневно съедать горсть каких-либо орехов.

Баланс жирных кислот

Чтобы омега-3 и -9 приносили организму исключительно пользу, нужно контролировать не только их присутствие в меню, но и соотношение. Нормальный баланс омега-6 и омега-3 равен 5 к 1, однако в рационе среднестатистического человека он часто достигает 30 к 1. При таком дисбалансе омега не исцеляют организм, а разрушают. Поэтому стоит ввести в рацион пищу, богатую омега-3.

Отказ от ответсвенности

Обращаем ваше внимание, что вся информация, размещённая на сайте Prowellness предоставлена исключительно в ознакомительных целях и не является персональной программой, прямой рекомендацией к действию или врачебными советами. Не используйте данные материалы для диагностики, лечения или проведения любых медицинских манипуляций. Перед применением любой методики или употреблением любого продукта проконсультируйтесь с врачом. Данный сайт не является специализированным медицинским порталом и не заменяет профессиональной консультации специалиста. Владелец Сайта не несет никакой ответственности ни перед какой стороной, понесший косвенный или прямой ущерб в результате неправильного использования материалов, размещенных на данном ресурсе.

Источник

Линолевая кислота. Свойства, особенности, сфера применения

Линолевая кислота

CAS номер: 60-33-3

Брутто формула: C18H32O2

Внешний вид: маслянистая жидкость желтого цвета.

Химическое название: Linoleic acid, (Z,Z)-9,12-Octadecadienoic acid; cis-9,cis-12-Octadecadienoic acid; Linolic acid.

Физико-химические свойства:

Молекулярный вес 280.45 г/моль

Плотность 0,902

Температура плавления -5 ºC

Температура кипения 229-230°С (16 мм рт.ст.)

Показатель преломления 1.4687-1.4707

Растворимость: Субстанция растворима в метаноле, ацетоне. Нерастворима в холодной воде.

Опасные продукты, образующиеся в результате горения: монооксид углерода, двуокись углерода и фтористый водород.

Описание:

Линолевая кислота (также называемая цис, цис, -9,12-октадекадиеновая кислота) является примером полиненасыщенной жирной кислоты из-за наличия двойных связей C = C. Она представляет собой омега-6 жирную кислоту. Это основная жирная кислота, содержащаяся в растительных маслах, таких как соевое, кукурузное, рапсовое. Ее используют для производства маргарина, кулинарных масел, а также мыла, эмульгаторов и быстросохнущих масел.

Линолевая кислота относится к одному из двух классов незаменимых жирных кислот, которые необходимы организму человека и животных. Если человек не потребляет достаточное количество этих эссенциальных жирных кислот, то могут возникнуть некоторые проблемы со здоровьем. Экспериментальный рацион с недостаточным количеством линолеата (солевая форма кислоты) вызывает умеренное поражение кожи, выпадение волос и нарушения в процессе восстановлении кожи. Линолевая кислота выполняет особую роль в поддержании здоровья сердца. Рандомизированные клинические испытания показали, что замена насыщенного жира в пище линолевой кислотой снижает общее количество холестерина ЛПНП(липопротеины низкой плотности). Имеются также некоторые свидетельства того, что линолевая кислота улучшает чувствительность к инсулину и нормализует артериальное давление.

Двумя семействами EFA (ненасыщенных жирных кислот) являются ω-3 (или омега-3 или n-3), которые поступают из рыбьего жира, и ω-6 (омега 6, n-6) — из растительных масел (одна из них — линолевая кислота). Когда в 1923 году они были обнаружены в качестве важных питательных веществ, два семейства незаменимых жирных кислот были обозначены как «витамин F». Но примерно в 1930 году было установлено, что они лучше классифицируются с жирами, чем с витаминами, поэтому название «витамин F» было заменено.

Применение:

Поскольку линолевая кислота является основным питательным веществом, она обычно добавляется в энтеральные, парентеральные формы и детские смеси, где содержание жира может варьироваться в зависимости от конкретного использования. Существуют также средства с линолевой кислотой, предназначенные для местного писпользования: кремы, мази и др. При местном применении линолевая кислота помогает лечить расстройства кожи, связанные с ее дефицитом.

Линолевая кислота и ее изомер (конъюгированная линолевая кислота) активно используются в специальном спортивном питании для похудения за счет уменьшения подкожного жира. Также применяется в ряде БАДов, принимаемых для снижения риска заболеваний сердечно-сосудистой системы и даже для профилактики онкологических заболеваний. Также назначается в составе комплексной терапии при болезни Альцгеймера, показывая положительный эффект в патогенезе болезни на ранней стадии процесса.

Получение:

Промышленный синтез линоленовой кислоты состоит в следующем. Вначале получают этиловый эфир линолевой кислоты путем смешивания 3-х компонентов: тетрабромстеариновой кислоты (перекристаллизованная), абсолютного этилового спирта и гранулированного цинка. Полученную смесь нагревают, учитывая, что реакция экзотермическая, периодически охлаждают. Минут через 5, когда начнется реакция отщепления брома, смесь помещают в обратный холодильник и она поддается кипячению 30 минут. Затем с определенным интервалом приливают раствор хлористого водорода. Полученную смесь совмещают с раствором поваренной соли, дожидаясь расслоения. Затем эмульсию центрифугируют и промывают.

Полученный эфир растворяют спиртовым 95% денатурированным раствором едкого натра и оставляют на ночь при комнатной температуре. Эту массу растворяют теплой водой с добавлением углекислого газа и разбавленной серной кислоты. Линолевая кислота всплывает на поверхность в виде прозрачного слоя. Полученную кислоту хранят под углекислым газом.

Действие на организм:

Линолевая кислота (18: 2ω6, цис, цис-9,12-октадекадиеновая кислота) является наиболее сильно потребляемой ПНЖК, обнаруженной в рационе человека. При потреблении линолевая кислота совершает 4 первичных пути. Как и все жирные кислоты, ее можно использовать как источник энергии. Ее можно этерифицировать с образованием нейтральных и полярных липидов, таких как фосфолипиды, триацилглицерины и сложные эфиры холестерина. В составе мембранных фосфолипидов линолевая кислота функционирует как структурный компонент для поддержания определенного уровня мембранной текучести трансдермального водного барьера эпидермиса. Кроме того, при высвобождении из мембранных фосфолипидов она может быть ферментативно окислена до различных производных, участвующих в клеточной передаче сигналов (то есть 13-гидрокси или 13-гидропероксиоктадекадиеновой кислоты( 13-H (P) ODE).

В качестве исходного соединения для семейства PU 6 PUFA линолевая кислота может быть удлиненной и ненасыщенной до других биоактивных СО 6 PUFA, таких как γ-линоленовая кислота (18: 3ω6) и арахидоновая кислота (20: 4ω6). Впоследствии арахидоновая кислота может быть превращена в мириады биологически активных соединений, называемых эйкозаноидами, такими как простагландины и лейкотриены. Эти эйкозаноиды важны при нормальной метаболической функции клеток и тканей, но при постоянном выделении и избытке они, как известно, способствуют ряду хронических заболеваний, таких как воспаление и онкология.

После потребления и абсорбции энтероцитами, выстилающими тонкий кищечник, линолевую кислоту упаковывают в хиломикроны в виде фосфолипидов, триацилглицеринов или эфиров холестерина и затем поступает в общую циркуляцию (подключичную вену) через грудной канал. Линолевая кислота доставляется в печеночные и внепеченочные ткани, так как хиломикроны делипидируются в пути и очищаются печенью при ее переходе на гораздо более мелкие остаточные частицы. После клеточного поглощения судьба линолевой кислоты определяется потребностями ткани, то есть включением в мембранные фосфолипиды, десатурацией и удлинением и т. Д.

Линолевая кислота является существенным (незаменимым) питательным веществом, которое содержит две двойные связи на девятом и 12-м атомах углерода из карбонильной функциональной группы. Поскольку люди не могут включать двойную связь за девятый углерод жирной кислоты, эта жирная кислота не может быть синтезирована и, следовательно, должна потребляться с пищей. В качестве основного компонента церамидов линолевая кислота участвует в поддержании трансдермального водного барьера эпидермиса. Содержание линолевой кислоты у младенцев может быть столь низким, как 0,5-2,0 % энергии, и лишение линолевой кислоты (то есть безжирное внутривенное вскармливание) может привести к чешуйчатым повреждениям кожи, замедлению роста и изменениям плазменной жирной кислоты и тромбоцитопении. Поскольку линолевая кислота находится в изобилии в детских смесях и продуктах питания и в грудном молоке человека, существенная нехватка жирных кислот не присуща здоровым людям. Аналогичным образом доказательство недостатка PU6 PUFA крайне редко встречается у взрослого населения в отсутствие врожденной ошибки метаболизма, то есть дефицита FADS2 (десатуразы жирных кислот 2, Δ6 десатуразы), скорости, ограничивающей скорость десатурации линолевых кислота к арахидоновой кислоте.

Хотя линолевая кислота является важным питательным веществом, «нет никакой конкретной информации о количестве линолевой кислоты, необходимой для коррекции симптомов (ω6) дефицита ПНЖК», поэтому рекомендуемые ежедневные дозы(RDA) еще не установлены. Как таковые диетические эталонные дозы линолевой кислоты составляют адекватные дозы для женщин и мужчин в возрасте от 19 до 50 лет 12 г / сут и 17 г / сут соответственно. Данные основаны на приблизительном медианном потреблении здоровых людей.

Основными диетическими источниками линолевой кислоты являются растительные масла, орехи, семена, мясо и яйца. Потребление линолевой кислоты в рационе начало увеличиваться примерно в 1969 году и параллельно с введением соевого масла в качестве основной коммерческой добавки для многих обработанных пищевых продуктов. Производные продукты, содержащие соевое масло в качестве основного ингредиента, богаты линолевой кислотой. Хотя линолевая кислота составляет ~88% от общего количества ПНЖК в соевом масле, уровни в большинстве потребляемых пищевых продуктов превышают 70%. Например, из всех ПНЖК в большинстве видов мяса (говядина, курица и свинина) вклад линолевой кислоты составляет от 70 до 85% и> 80% в яйцах. Хотя хорошо известно, что большинство растительных масел основано на линолевой кислоте (отмеченное исключение — льняное семя), даже продукты с очень низким содержанием жира (овощи, фрукты и зерно) преимущественно богаты линолевой кислотой в качестве основной ПНЖК. Отмеченными исключениями являются бобы, в которых линолевая кислота составляет от 40 до 50% от общего количества ПНЖК.

Токсикологические данные:

Может быть токсичным при вдыхании, при контакте с кожей и при проглатывании.

При оральном применении (LD50): 3200 мг / кг [мышь].

При оральном применении (LD50): 3200 мг / кг [крыса].

Источник