Госсипол в каких продуктах

Госсипол

Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 25 декабря 2020; проверки требует 1 правка.

Госсипо́л — природный полифенол, жёлтый пигмент, получаемый из хлопчатника (лат. Gossypium), ингибитор ряда ферментов-дегидрогеназ.

Подавляет сперматогенез и испытывался в Китае в качестве орального контрацептива для мужчин, вскоре испытания были прекращены в связи с высокой токсичностью и появлением необратимого бесплодия (в 20 % случаев)[источник не указан 301 день]. В настоящее время госсипол не применяется в качестве контрацептического средства[1], но применяется в других медицинских целях. Обладает противомалярийным действием и рядом других свойств, которые в настоящее время изучаются.

Максимальное содержание госсипола в хлопчатнике — корнях и в ядрах семян, меньше — в листьях, коре стеблей и в створках коробочек семян хлопчатника.

Биологические свойства[править | править код]

В природе госсипол является не только одним из средств борьбы с многочисленными вредителями хлопчатника, но также участвует в ряде других механизмов, обеспечивающих более высокую устойчивость растений к неблагоприятным воздействиям окружающей среды[источник не указан 301 день].

Госсипол обладает противовирусными, противомикробными, противопротозойным, антиоксидантными свойствами, противоопухолевой активностью.Способность госсипола и ряда его производных блокировать размножение некоторых патогенных вирусов животных была обнаружена в исследованиях советских ученых-вирусологов на модели гриппозной инфекции. Через несколько лет учеными была выявлена способность госсипола индуцировать синтез интерферона. Эти эффекты были впоследствии подтверждены несколькими группами исследователей за рубежом[2].

Выявленное для госсипола противоопухолевое действие также вызывает особый интерес на протяжении последних десятилетий и изучается в многочисленных клинических исследованиях[3].

Физико-химические свойства[править | править код]

Химическая формула госсипола С30Н30О8 была выведена Кларком (Clark, 1927). Госсипол — коричневое твёрдое при комнатной температуре вещество, нерастворим в воде, растворим в большинстве органических растворителей: метаноле, этаноле, ацетоне, этилацетате, хлороформе, феноле и др. Госсипол в природе существует в двух энантиомерных формах: (+) левовращающей положительной и (-) правовращающей отрицательной. В растениях хлопчатника госсипол содержится в виде смеси обоих стереоизомеров. Госсипол является высокоактивным химическим соединением.

Механизм действия[править | править код]

Уникальные особенности строения и химических свойств молекул госсипола позволяют ему образовывать достаточно стабильные связи с различными белками, а также легко встраиваться в фосфолипидные цитоплазматические мембраны. За счет таких взаимодействий госсипол блокирует активность ряда ферментов, участвующих в различных метаболических процессах в клетках растений, микроорганизмов, в клетках многих других видов живых существ[источник не указан 301 день].

Госсипол демонстрирует выраженные проапоптические свойства, вероятно за счет модификации белков семейства Bcl-2 и р53[3].

Обратимо ингибирует кальцинейрин и связывает кальмодулин. Ингибирует репликацию ВИЧ-1. Эффективен как ингибитор протеинкиназы. В основе антифертильного действия госсипола лежит способность связываться с ферментами эпителиальных клеток (лактатдегидрогеназой и глютатион-альфа-трансферазой), участвующими в процессах созревания сперматозоидов.

Госсипол имеет как прямое инактивирующее воздействие на вирусы, через взаимодействие с оболочечными белками вирусных частиц и цитоплазматическими мембранами чувствительных к вирусу клеток, так и опосредованное — через механизмы индукции интерферонов и других защитных цитокинов[4].

Применение[править | править код]

В природе госсипол выполняет функцию защиты растения от вредителей и болезней и содержится в растении преимущественно в свободной форме.

Природный госсипол длительное время изучался в разных странах как средство регулирования рождаемости. Согласно результатам специального обзорного анализа экспертов Европейской Комиссии по безопасности пищевых продуктов (EFSA), количества свободного госсипола, которые необходимо использовать для достижения обратимого противозачаточного эффекта, составляют 10-20 мг в сутки, при этом достижение эффекта возможно только при большой длительности приема — от 2-3 до 16-18 месяцев. При анализе всех опубликованных данных с целью выявления минимальной дозировки госсипола, способной вызвать подавление сперматогенеза, пришла к выводу, что её величина, по разным данным, составляет от 0,12 до 0,35 мг/кг массы тела. Дозы ниже 0,12 мг/кг (или около 8-9 мг в сутки для взрослого человека) признаны не проявляющими никакого негативного воздействия на организм человека, в том числе — на репродуктивную функцию у мужчин и женщин[5].

С учётом результатов детальных токсикологических исследований госсипола Всемирная организация пищевых продуктов (FAO) при ВОЗ установила величину допустимого его содержания в пищевых продуктах на уровне не выше 600 ppm (60 мг/100 г продукта). В США эта норма установлена на уровне 45 мг/100 г)[6]. В настоящее время, с учётом установленного контроля за содержанием госсипола в кормах для животных, контроль его содержания в пищевой продукции в Европе и в США не проводится.

Госсипол, как природный полифенол, проявляет ряд биологических эффектов, многие из которых могут быть использованы для создания перспективных лекарственных средств. На основе госсипола и его производных созданы и к настоящему времени зарегистрировано несколько лекарственных препаратов, большинство из которых не применяется: мазь Мегосин; линимент Госсипол; таблетки Батриден, Гозалидон, Рагосин, Кагоцел.

История[править | править код]

Госсипол был впервые обнаружен и выделен в виде неочищенного пигмента Лонгмором (Longmore, 1886) при очистке сырого хлопкового масла.

В 1929 году исследование семейных пар в Китае, которые использовали сырое хлопковое масло для приготовления пищи, показало, что они имели меньше детей, чем семьи, где не использовали сырое хлопковое масло. Так было установлено, что входящий в состав сырого хлопкового масла пигмент госсипол обладает контрацептивным эффектом. Это открытие привело к исследованиям госсипола как средства мужской контрацепции. Особенно актуальным это качество оказалось в Китае, где в течение многих лет осуществляется государственная программа регулирования численности населения. Широкомасштабное клиническое исследование, в котором было задействовано в общей сложности свыше 8000 здоровых добровольцев, было проведено в Китае в 1978-80 годах. В ходе этих испытаний, во время которых добровольцы получали высокую дозу госсипола (по 20 мг ежедневно) в течение 75 дней, а затем переходили на поддерживающую дозу 40-50 мг в неделю, был подтвержден контрацептивный эффект. Более чем 95 % добровольцев утрачивали на время способность к зачатию, причем у подавляющего большинства мужчин эта способность восстановилась в течение нескольких недель после завершения приема госсипола. В ходе испытаний был зафиксирован небольшой процент побочных эффектов. У незначительной части волонтеров (0,75 %) развилась гипокалиемия, а около 10 % мужчин, принимавших госсипол регулярно более 1 года, приобрели необратимое бесплодие[7]. Проведенное в последующем международное исследование с участием 151 мужчины из Бразилии, Нигерии, Кении и Китая выявило, что меньшие дозы госсипола (7,5 мг и 12 мг ежедневно), принимавшиеся в течение 12 или 16 недель, обеспечивали антифертильный эффект примерно в 80 % случаев, при этом такие дозировки уже не вызывали гипокалиемии, а сперматогенез у всех здоровых мужчин восстанавливался после прекращения приема госсипола (Coutinho, 2002). Тем не менее, в 1998 году ВОЗ рекомендовала остановить дальнейшие исследования госсипола в данном направлении его использования по причине слишком большой отсроченности и недостаточной эффективности ожидаемого контрацептивного эффекта при использовании дозировок препарата, не вызывающих побочных эффектов.

Читайте также:  Какие продукты можно есть при повышенном гемоглобине в крови

Необходимо отметить, что более поздними исследованиями ученых в Китае было доказано, что наблюдавшийся в ходе ранее проведенных испытаний эффект гипокалиемии был связан не с самим фактом применения госсипола, а обусловлен некоторыми особенностями режима питания этих участников клинического исследования (Coutinho, 2002). Был также сделан вывод о том, что вызываемое длительным приемом госсипола мужское бесплодие также может быть «управляемым» побочным эффектом — либо путём ограничения дозировок, используемых пациентами, либо применения препарата пациентами, которые уже имеют семьи и добровольно готовы использовать госсипол в рекомендованных дозах в качестве альтернативы вазэктомии.

В последующие годы внимание ученых и медиков было обращено на другие полезные биологические эффекты, характерные для госсипола[6]. Был проведен значительный объём исследований в области применения госсипола и его производных в качестве противовирусного и противоракового средства. К настоящему времени многие из таких препаратов проходят клинические испытания в различных регионах мира[источник не указан 301 день].

Примечания[править | править код]

  1. ↑ PubChem. Gossypol (англ.). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Дата обращения: 12 октября 2020.
  2. ↑ [Juanjuan Yin. Chemical modification and biological activity exploration of the natural product-gossypol/ PhD Thesis. August 2010
  3. ↑ 1 2 [M. Mehrpour1, P. Codogno, Quan Chen. Gossypol: from contraceptive for men to antitumoral activity / Gastroenterology and Hepatology. 2009; Vol. 2: p.S51-S55]
  4. ↑ [Juanjuan Yin. Chemical modification and biological activity exploration of the natural product-gossypol/ PhD Thesis. August 2010]
  5. ↑ EFSA [The EFSA Journal (2008) 908, p. 1-55]
  6. ↑ 1 2 [Gossypol—a polyphenolic compound from cotton plant/ Wang X., Howell C.P., Chen F. et al., . Food Nutr Res. 2009;58:215-63]
  7. ↑ [National Coordinating Team on the clinical study of gossypol as Male Antifertility Drug. The clinical study of gossypol in 8806 men. Reprod Contraception (in Chinese) 1985; 5 (4), 5-11.)]

Литература[править | править код]

  • Vichkanova S.A., Oĭfa A.I., Goriunova L.V. «Antiviral properties of gossypol in experimental influenza pneumonia». Antibiotiki 1970 Dec; 15(12): 1071-3
  • Khadzhibaev G.S., Pogodina V.V., Latypova R.V., Vil’ner L.M. « Interferonogenic Activity of gossypol, a low-molecular substance». Antibiotiki. 1978 Apr; 23(4):365-8.
  • Polsky, B; Segal, SJ; Baron, PA; Gold, JW; Ueno, H; Armstrong, D (1989). «Inactivation of human immunodeficiency virus in vitro by gossypol». Contraception 39 (6): 579-87. DOI:10.1016/0010-7824(89)90034-6. PMID 2473865
  • Gossypol (Gossipol). Bioscreening.net (last upd 2008-07-09). Retrieved on 2012-06-09.
  • Coutinho, F. M. (2002). «Gossypol: a contraceptive for men». Contraception 65 (4): 259 −263. DOI:10.1016/S0010-7824(02)00294-9. PMID 12020773

Источник

Справочник химика 21

    Госсипол, желтый пигмент, выделенный из семян хлопка, является симметрично замещенным 2,2 -ди-(нафтол-1)-производным, вероятно, образующимся при конденсации фенолов (Адамс, 1938)  [c.311]

    Если этот процесс обеспечивает лущение в фазе гексана, то другой экспериментальный метод, разрабатываемый исследователями Южного регионального научно-исследовательского центра министерства сельского хозяйства США, предусматривает во время обезжиривания разделение белков на две фракции с высоким и низким содержанием белков. Этот метод технологии, названный жидкостно-циклонным процессом, объединяет экстрагирование масла с удалением других соединений и позволяет получать освобожденную от токсичных примесей муку из семян с высоким содержанием липидов. Процедура обработки, применяемая в отнощении семян хлопчатника для удаления госсипола, схематически показана ниже [123]. [c.388]

    Пигменты, содержащиеся в семенах и плодах масличных растений, придают Р. м. разл. окраску. Красные и желтые оттенки в цвете Р. м. определяются присутствием в них каротиноидов (красный оттенок-каротин, желтый-ксантофилл), наиб, их кол-во содержится в кукурузном масле (0,0.58-0,15%). Зеленый оттенок, характерный для соевого, кукурузного, рапсового, горчичного и др. массл, определяется присутствием ц них смеси хлорофиллов А и В. В хлопковом масле содержится токсичный пигмент госсипол (0,14-2,5% по массе), наиб, содержание к-рого отмечается в масле, полученном из низкосортных н незрелых хлопковых семян. При переработке масла госсипол дает разл. темно-окрашениые продукты. Удаляют госсипол из масла с помощью антраниловой к-ты, с к-рой он образует нерастворимое соединение. При очистке Р. м. с помошью адсорбентов происходит удаление пигментов и осветление масла. [c.195]

Читайте также:  Остеопороз какие продукты надо

    Выход, % Госсипол Белки  [c.391]

    Полученный изолят должен иметь все желаемые гарантии качества с санитарной точки зрения (отсутствие патогенной флоры, микробного или иного токсина). В отношении токсичности, обусловленной ботаническим происхождением сырья (например, госсипол хлопчатника), важно приспособить технологию так, чтобы устранить эту токсичность в ходе процесса обработки. Необходимо проявлять особую бдительность в отношении токсинов, появляющихся в результате микробиологических изменений при неправильном хранении семян. В случае афлатоксинов, например арахисового или хлопкового шротов, нет недорогих промышленных технологий, позволяющих удалить их без денатурирования белков. Некоторые способы обработки растворителями, более или менее полярными, могут ограничить их содержание в шротах при извлечении липидов [56]. В большинстве случаев, однако, понадобится подбор сырья, гарантированного от значительного содержания токсинов, чтобы выработанные из него продукты не были ядовиты. [c.452]

    Состав различных изолятов, получаемых по этим технологиям, приведен в таблице 9.32, а выход продукции — в таблице 9,33. Концентрация госсипола в семенах влияет на состав сырья (полученного посредством жидкостно-циклонного процесса при использовании традиционных семян), в то же время минимально отражается на составе изолятов. Избирательное экстрагирование (по сравнению с избирательным осаждением) дает наиболее очищенные продукты, но за счет снижения их вы- [c.471]

    Некоторые источники растительных белков, такие, как соя, содержат ингибиторы, значительно снижающие активность протеаз, особенно трипсина, и это необходимо учитывать при выработке белковых гидролизатов. При гидролизе возможно появление также и других веществ, например госсипола, соединенного с белками семян хлопчатника, который способен замедлять высвобождение аминокислот в ходе протеолиза [32]. [c.619]

    Также следует отметить специфическую структуру ароматического димерного сесквитерпена госсипола, который можно рассматривать как производное кадинена, полученное различными реакциями окисления последнего (дегидрирования, окислительного сочетания, гидроксилирования). Интересны сесквитерпены азуленового [c.165]

    Состав и другие свойства соапстока зависят от вида и сорта рафинируемого жира и метода ведения технологического процесса. Сравнительно светлый соапсток получается от рафинации пищевого саломаса на маргариновых заводах. При рафинации черного хлопкового масла в соапсток переходит темноокрашенное ядовитое вещество — госсипол такой соапсток имеет очень темный иногда даже черный цвет. [c.25]

    Среди жирорастворимых природных пигментов наиболее распространены каротиноиды и хлорофиллы. В хлопковых семенах содержится пигмент госсипол. Госсипол и продукты его превращения окрашивают хлопковые,масла в темно-желтый или коричневый цвет. [c.31]

    Как лекарственные препараты, среди производных барбитуровой кислоты наибольшую известность получили снотворные и седативные фенобарбитал (17) барбитал, барбамил, гексенал, нембутал 19 (а Я = Н, Я1 = Я2 = Е1 Ь Я = Н, Я1 = Е1, Я2 = г-Ат с Я = Я1 = Ме, Я2 = циклогексен-1-ил, Ма-соль (1 Я = Н, Я1 = Е1, Я2 = зес-Ат, Ма-соль) тиопентал-натрий (20) и др., и противосудорожные средства (бензонал 18) [9]. Батриден 21 (продукт конденсации барбитуровой кислоты и природного альдегида госсипола) применяется в качестве иммунотроп-ного препарата [9], а 5,5-дибромбарбитуровая кислота (22) — в качестве антисептика [10]. [c.315]

    Госсипол обладает способностью подавлять образование сперматозоидов и его предлагается использовать как мужское противозачаточное средство. Однако широкого использования в этом качестве он пока не нашел из-за опасения долгосрочных побочных эффектов. [c.118]

    Стабильность растительных масел в значительной степени определяется находяшимися в них природными антиокислителями — в первую очередь токоферолами (спирты сложного состава, содержащиеся во многих растительных маслах). Установлено, что 7-токоферол является более устойчивым антиокислителем, чем а-форма, и в его присутствии происходит образование веществ, также обладающих антиокислительным действием. Наиболее сильно действует 5-токоферол. В табл. 4.25 показано содержание токоферолов в ряде жиров. Природным антиокислителем в хлопковом масле является госсипол — полифенол, содержащий в молекуле две карбонильные фуппы. [c.232]

    Госсипол, пигмент, в основном обнаруживаемый в хлопчатнике, уменьшает поедаемость по неясным причинам [68]. [c.334]

    Госсипол при его внутривенной или внутрибрющинной инъекции вызывает у животных нарушения сердечного ритма и сердечную недостаточность, а в результате — отек легких. Такой исход обусловлен нарушением кровообращения в сердечно-сосудистой системе. Длительное введение госсипола малыми дозами не вызывает такого эффекта. [c.342]

    Семена подсолнечника, обезжиренные и с удаленной лузгой, дают продукты, богатые белком (54 %), но содержащие хлорогеновую кислоту, которая сильно окрашивает белки [96], а также включает другие фенольные соединения [64]. В семенах хлопчатника в первую очередь содержатся госсипол и фитаты семенам льна свойственно наличие циановых глюкозидов и особенно линомарина. [c.347]

    Ядра семян хлопчатника в большинстве случаев содержат железки госсипола (это железистые сорта существуют также безжелезистые разновидности с пониженным содержанием госсипола). Они имеют размеры в пределах 50-400 мкм, разрушаются под действием полярного растворителя, но остаются ин-тактными в присутствии неполярного растворителя, например гексана. Это обстоятельство стимулировало возобновление давних исследований [174]. Обезвоженные ядра семян хлопчатника измельчают в гексане, чтобы отделить клетки, окружающие железки. После разбавления полученную суспензию разделяют в гидроциклоне. Нижняя фракция гидроциклона содержит железки госсипола. Твердые частицы этой фракции отделяются от мисцеллы фильтрованием и представляют собой шрот кормового назначения. Верхнюю фракцию фильтруют, что позволяет собрать мелкие частицы в виде суспензии в растворителе и таким образом получить муку (. высоким содержанием белков, предназначенную для питания человека. [c.388]

Читайте также:  Какие продукты вызывают целлюлит на ногах и попе

    Шрот семян хлопчатника. Обычно семена хлопчатника содержат токсичный пигмент (госсипол). Ввиду этого процессы выработки муки (они были описаны ранее) разрабатывались с таким расчетом, чтобы удалить это вещество, которое могло бы оказаться в изолятах. В то же время селекционно-генетическими методами удалось вывести сорта хлопчатника без госсипола (называемые безжелезистыми). Предусматривается выработка изолята из сырья без токсинов или с искусственно пониженным [c.470]

    На доступность лизина хлопка может влиять присутствие фенольного соединения госсипола, который посредством ковалентных связей соединен с лизином. Это неудобство преодолевается выведением сортов, бедных госсиполом (безжелезистые разновидности), отделением с помощью центрифугирования суспензии железок с госсиполом в гексане, турбосепарацией обезжиренной муки или водной экстракцией [14]. [c.585]

    Соапстоки и фузы, получаемые из светлых растительных масел, саломаса н животных жиров, более или менее полно можно очистить этим методом. Соапстоки, получаемые при рафинации черного хлопкового масла, содержат в своем составе темноокрашенные смолистые вещества, известные под названием госсипол. Мыло, сваренное из соапстоков от черного хлопкового масла без надлежащей их очистки, получается темно-коричневого цвета. Для облагораживания этих соапстоков во ВНИИЖе разработан метод, позволяющий достигнуть значительной степени их осветления. [c.102]

    Скорость автоокисления жиров возрастает при увеличен содержания кислорода в окружающей среде (точнее, его па циального давления). На этом основан способ хранения масел жиров в среде с пониженным содержанием кислорода (наприме в среде с повышенным содержанием азота). Окисление жир ускоряется с повышением температуры хранения и под возде ствием световой энергии. Ионы металлов переменной валентное (Си, Ре, Мп, N1) могут оказывать как каталитическое, так ингибирующее действие на процесс автоокисления жиров. Бо/ шое влияние на скорость окисления оказывают антиоксидан (ингибиторы), в первую очередь антиоксиданты фенольной пр роды, например, бутилокситолуол. Ингибирующей активностью о ладают многие природные вещества, переходящие в масла п извлечении их из масличных семян (токоферолы, госсипол) образующиеся при этом соединения — меланоидиновые, мел нофосфолипиды и др. [c.36]

    Для удаления из нейтрализованного, промытого и высуц ного масла жирорастворимых пигментов (каротиноидов, хлс филлов, госсипола и др.) проводят при нагревании (75-80 его адсорбционную рафинацию или отбеливание, исполг специальные обработанные отбеливающие бентонитовые гл1 содержащие алюмосиликаты или активированные угли. [c.120]

    Синтез белка наиболее сложный процесс из всех, протекающих в клетках. Его прерывание или извращение возможно на всех трех уровнях репликации, транскрипции или трансляции. Химические вещества, называемые мутагенами, воздействуют на процессы репликации и на структуру транскриптона и извращают информацию о синтезе полипептидов. Такие мутагены окружающей среды, как бензоперен и линдан, подавляют синтез ДНК и таким образом прерывают белок-синтетические процессы. Отмечено влияние токсикантов на процессы транскрипции. В этом отнощении показательно влияние химических веществ, имитирующих действие эстрогенов, так называемых ксено-эстрогенов. К ним относятся, например, генистан или госсипол, способные взаимодействовать с эстрогеновыми рецепторами и изменять скорость транскрипции. [c.475]

    В дальнейшем происходит расщепление пероксидных соеди нений с образованием альдегидов и кетонов с короткими углерод ными цепями. В целом, окисление жиров является радикально цепным процессом, и эта реакция замедляется под действием ан тиокислителей. Природными антиокислителями являются токо феролы, содержащиеся в растительных маслах в количестве 0.01-0.28 %, а также некоторые фосфатиды, В семенах хлопка содержится госсипол, а в семенах кунджута — сезамол, которые ингибируют окисление этих масел и предохраняют их от прогор кания. [c.56]

    Основные научные работы в области органического синтеза. Разработал (1923) метод производства катализатора на основе двуокиси платины, применяемого для гидрирования ненасыщенных органических соединений при невысоких температурах и давлениях (катализатор Адамса). Усовершенствовал (1923) реакцию Гат-термана, заменив цианистый водород и галогенид металла цианидом цинка. Установил структуру гидрокарповой и хаульмугровой кислот (1925), а также госсипола (1938)-токсичного желтого пигмента хлопковых семян. Синтезировал и доказал (1931) строение полипоровой кислоты, содержащейся в паразитирующих грибах. Исследовал природу физиологической активности марихуаны и разработал методы синтеза ее аналогов, обладающих наркотическим действием. Изучал токсичные алкалоиды растений шт. Техас, производные аитрахинона, мышьяксодержащие органические соединения. Синтезировал ряд анестезирующих веществ местного действия. Во время первой мировой войны разработал метод получения соединения, раздражающего верхние дыхательные пути (адамсит). Оно было предложено в качестве отравляющего вещества, но не нашло практического применения. [c.12]

Биохимия Том 3 (1980) — [ c.0 ]

Введение в химию природных соединений (2001) — [ c.167 ]

Общая органическая химия Т.11 (1986) — [ c.387 ]

Справочник биохимии (1991) — [ c.254 ]

Органические реагенты в неорганическом анализе (1979) — [ c.630 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) — [ c.303 ]

Биохимия фенольных соединений (1968) — [ c.11 ]

Техника лабораторных работ (1966) — [ c.365 ]

Химия жиров Издание 2 (1962) — [ c.17 , c.108 ]

Практические работы по химии природных соединений Издание 2 (1966) — [ c.278 ]

Химия и технология соединений нафталинового ряда (1963) — [ c.545 , c.559 , c.560 ]

Аналитическая химия вольфрама (1976) — [ c.42 , c.130 ]

Основы учения об антибиотиках (2004) — [ c.23 , c.33 , c.390 , c.391 ]

Технические культуры (1986) — [ c.182 ]

Источник