Дезоксирибоза в каких продуктах
Содержание статьи
Углеводы, их строение и функции • Биология, Биохимия | Фоксфорд Учебник
Углеводы представляют собой соединения с общей формулой или , то есть условно состоящие из углерода и воды — отсюда их название. Содержание углеводов в живых клетках различно. В животных клетках содержание углеводов колеблется от 1 до 5 %. В растениях содержание углеводов заметно выше — до 70 % в некоторых запасающих органах, например в клубнях картофеля. Кроме высокого содержания углеводов для растений характерно и большее их разнообразие.
классификация углеводов
Углеводы делятся на две группы — простые углеводы, или моносахариды, и сложные углеводы, которые, в свою очередь, включают в себя дисахариды, олигосахариды и полисахариды.
моносахариды
Простые углеводы, как правило, представляют собой многоатомные спирты, содержащие ОН-группу у каждого атома углерода, кроме одного, несущего альдегидную или кетогруппу. Это видно на примере глюкозы, которая имеет 6 атомов углерода, при этом первый — в составе альдегидной группы, а остальные несут ОН-группы.
Наиболее распространенными моносахаридами являются глюкоза, или виноградный сахар, и фруктоза, или фруктовый сахар. Они являются изомерами и имеют одну и ту же общую формулу .
Пентозы и гексозы способны замыкаться в 5- или 6-членные кольца, переходя в циклическую форму.
Линейная и циклическая формы глюкозы
Длина углеродной цепи в моносахаридах, встречающихся в живых организмах, колеблется от 3 до 8 атомов, хотя большинство из них содержит 3, 5 или 6 атомов углерода. В зависимости от количества атомов углерода моносахариды разделяют на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы, октозы. Моносахариды хорошо растворимы в воде, образуют кристаллы и имеют сладкий вкус.
Большое биологическое значение имеют пентозы рибоза и дезоксирибоза, которые входят в состав РНК и ДНК соответственно.
Структура глюкозы и других гексоз
Многообразие моносахаридов связано в основном с оптической изомерией (см. тему «Хиральность и оптическая изомерия биомолекул»). Так, глюкоза, манноза и галактоза имеют одну и ту же брутто-формулу , но отличаются расположением функциональных групп в пространстве. Розовым на рисунке выделены группы с отличающейся от глюкозы ориентацией.
Альдегидная или кетонная группа обычно взаимодействует с одной из спиртовых групп молекулы, образуя циклическую форму. Процесс циклизации глюкозы показан на рисунке. Циклическую форму изображают стандартным способом, в виде плоского кольца. Устойчивы 5-членные и 6-членные циклы. Обратите внимание, что одним из атомов в кольце является кислород, а один из углеродных атомов (6-й) оказывается вне кольца. Глюкоза в основном присутствует в растворе в виде 6-членного кольца.
При изображении циклических сахаров ОН-группы в D-ориентации (те, что смотрят вправо в линейной формуле) оказываются под плоскостью кольца, а ОН-группы в L-ориентации (влево в линейной формуле) — над плоскостью кольца, то есть линейную формулу нужно повернуть вправо, как показано в анимации.
Фруктоза замыкается в 5-членное кольцо, т. к. имеет кетогруппу, расположенную при 2-м атоме, которая взаимодействует с гидроксильной группой при 5-м атоме. Линейная и циклическая формулы фруктозы:
альфа- и бета-изомеры сахаров
При циклизации моносахаридов возникает оптическая изомерия по тому атому углерода, который содержался в составе альдегидной или кетогруппы (они не имеют оптической изомерии, т. к. в них атом С не тетраэдрический — есть двойная связь, и заместителя всего три). После замыкания в цикл этот С становится тетраэдрическим, и при нем появляется ОН-группа (у глюкозы это атом 1, у фруктозы — 2). Данная ОН-группа называется гликозидным гидроксилом. В какой оптической конфигурации — D или L — этот гидроксил будет находиться? Это происходит случайным образом, поэтому возможны оба варианта, и эти изомеры превращаются друг в друга через линейную форму. Изомер, в котором ОН-группа оказывается в D-ориентации и, соответственно, под плоскостью кольца, называется -изомером. Изомер, в котором та же группа оказывается в L-ориентации и над плоскостью кольца — -изомером. Между собой эти изомеры называются — и -аномерами. Процесс взаимного перехода этих форм друг в друга называется муторотацией.
В свободном моносахариде они переходят друг в друга, но при образовании связи фиксируется тот или иной вариант, то есть различают — и -связи в олиго- и полисахаридах.
Структура дезоксирибозы и рибозы
Дезоксирибоза отличается от рибозы отсутствием одного кислорода при 2-м атоме С («дез» — без, «окси» — указывает на кислород). Атомы этих сахаров в составе ДНК и РНК нумеруют со штрихами, чтобы в нуклеотидах была сквозная нумерация атомов (без штрихов нумеруют атомы в другой части нуклеотида — азотистом основании).
дисахариды
Молекулы моносахаридов могут образовывать связи между собой с потерей молекулы воды. В результате образуются олиго- и полисахариды. К олигосахаридам относят растворимые в воде полимеры моносахаридов.
Дисахариды широко распространены в живой природе.
Сахароза (свекловичный, тростниковый сахар), представляющая собой соединение глюкозы и фруктозы, играет важную роль в растениях, где она служит транспортируемой формой углеводов во флоэме. Кроме того, она часто накапливается в качестве запасного вещества. Особенно много ее в сахарном тростнике и свекле, откуда ее получают для использования в пищу.
Другой важный дисахарид — лактоза (или молочный сахар) содержащаяся в молоке млекопитающих. Она состоит из остатков глюкозы и галактозы.
Мальтоза, образованная двумя остатками глюкозы, образуется при расщеплении крахмала и гликогена в пищеварительном тракте животных или при прорастании семян растений.
В природе встречается много других дисахаридов, кроме того, известны олигосахариды, содержащие 3 и 4 остатка моносахаридов.
При описании структуры ди- и полисахаридов существенным является:
полисахариды
Полисахариды нерастворимы в воде и не имеют сладкого вкуса. Так как к одному остатку моносахарида может быть присоединено несколько других остатков, полисахариды могут иметь разветвленную структуру. В живых организмах наиболее широко распространены полимеры глюкозы — крахмал, гликоген и целлюлоза.
Одними из важнейших полисахаридов являются полимеры из остатков глюкозы — крахмал, гликоген и целлюлоза.
Крахмал состоит только из остатков глюкозы. В состав крахмала входят два компонента — линейный компонент, называемый амилозой, и разветвленный — амилопектин. Амилоза имеет спиральную пространственную структуру. Внутрь спирали способны встраиваться молекулы йода, поэтому качественная реакция на крахмал — образование синего йодкрахмального комплекса. Молекулы амилозы и амилопектина содержат несколько тысяч остатков глюкозы. Крахмал служит основным запасным веществом у растений.
У животных и грибов резервную (запасающую) функцию выполняет гликоген — полисахарид, похожий на амилопектин, но отличающийся большей разветвленностью. Крахмал и гликоген накапливаются в клетках в виде гранул.
Целлюлоза представляет собой линейный неветвящийся полимер, содержащий примерно 10 000 остатков глюкозы. Молекулы целлюлозы располагаются параллельно друг другу и образуют между собой множество водородных связей. Таким образом формируются прочные пучки молекул — мицеллы, которые объединяются в волокна (микрофибриллы). Такое строение придает целлюлозе высокую механическую прочность. Целлюзоза встречается в основном у растений, где составляет основу клеточных стенок. Помимо растений целлюлоза обнаружена у оомицетов (группа, которую обычно относили к грибам) и у асцидий. Целлюлоза — самое распространенное на земле органическое вещество.
Близок по строению к целлюлозе хитин. В нем мономерной единицей является N-ацетилглюкозамин — азотсодержащий моносахарид, производное глюкозы. Хитин служит основой клеточных стенок грибов и образует наружный скелет у членистоногих.
Клеточную стенку бактерий образует соединение муреин (от лат. murum — стена). Оно состоит из полисахаридных цепочек, сшитых между собой пептидными мостиками. Поэтому его еще называют пептидогликаном (гликаны — другое название сложных углеводов). Полисахаридные цепочки муреина образованы двумя чередующимися остатками азотсодержащих моносахаридов. Пептидные мостики муреина содержат D-изомеры аминокислот, что является редкостью в живом мире.
Крахмал.
Крахмал включает в себя два компонента: линейный (неветвящийся) — амилозу — и ветвящийся — амилопектин. Цепочки амилозы состоят из остатков глюкозы, соединенных-(1-4)-связями. Так как в случае
-связи каждый следующий мономер поворачивается относительно предыдущего на один и тот же (тетраэдрический) угол, возникает спиральная структура.
Амилопектин включает в себя цепочки, подобные амилозе, которые дополнительно ветвятся за счет-(1-6)-связей.
Гликоген.
Устроен подобно амилопектину, с большой частотой ветвления. Пространственная структура напоминает плоскую ветвящуюся спираль.
Центром организации гликогеновой гранулы служит белок гликогенин (на рисунке цветной).
Целлюлоза.
Неветвящийся (линейный) полимер из остатков глюкозы. Остатки глюкозы соединены между собой-(1-4)-связями. Поскольку
-связь находится над плоскостью глюкозного кольца, а ОН-группа при 4-м атоме глюкозы смотрит вниз (в D-конфигурации), то каждый следующий остаток глюкозы переворачивается «вверх ногами». В результате образуется не спиральная пространственная структура, как в крахмале и гликогене, а линейная.
Часто структуру целлюлозы изображают так, но данная форма записи связи не отражает реального расположения мономеров в пространстве.
Линейные цепочки целлюлозы взаимодействуют друг с другом (за счет образования водородных связей между ОН-группами) и образуют пучки, из которых строится клеточная стенка растений и некоторых других организмов.
Хитин. Линейный
-(1-4)-полимер азотсодержащего моносахарида N-ацетилглюкозамина (производное глюкозы с модификацией у 2-го атома С).
Муреин.
функции углеводов
Функции углеводов в живых организмах многообразны.
Углеводы являются первичными продуктами фотосинтеза, на основе их углеродного скелета образуются практически все другие вещества в клетках автотрофов. Гетеротрофы потребляют эти вещества в качестве пищи.
Энергетическая функция: углеводы являются наиболее удобным источником энергии. Основные пути получения энергии у всех живых организмов рассчитаны на использование глюкозы и фруктозы.
Структурная функция: полисахариды, например целлюлоза и хитин, входят в состав клеточных стенок, хитинового панциря членистоногих. Также полисахариды являются неотъемлемыми компонентами соединительной ткани животных (хрящи, сухожилия и др.).
Запасающая (резервная) функция. Важнейшие резервные углеводы — крахмал (у растений) и гликоген (у животных и грибов).
Транспортная функция: в форме углеводов осуществляется основной транспорт веществ в многоклеточных организмах, например в крови животных (глюкоза) или в флоэме высших растений (сахароза).
Остатки олигосахаридов, находящиеся на поверхности клеток в составе гликопротеинов и гликолипидов, играют важную роль в межклеточном взаимодействии и адгезии — организации клеток в ткани.
Источник
Структура, свойства и значение дезоксирибозы / химия
дезоксирибоза, также известный как 2-дезокси-D-рибоза или 2-дезокси-D-эритропентоза — это 5-углеродный моносахарид (пентоза), эмпирическая формула которого C5h20О4. Его структура представлена на рисунке 1 (EMBL-EBI, 2016).
Молекула является компонентом структуры ДНК (дезоксирибонуклеиновая кислота), где она чередуется с фосфатными группами, образуя «скелет» полимера ДНК и связывается с азотистыми основаниями.
Присутствие дезоксирибозы вместо рибозы является разницей между ДНК и РНК (рибонуклеиновая кислота). Дезоксирибоза была синтезирована в 1935 году, но не выделялась из ДНК до 1954 года (Encyclopædia Britannica, 1998).
В дезоксирибозе все гидроксильные группы находятся на одной стороне в проекции Фишера (рисунок 2). D-2-дезоксирибоза является предшественником ДНК нуклеиновой кислоты. 2-дезоксирибоза представляет собой альдопентозу, то есть моносахарид с пятью атомами углерода и с альдегидной функциональной группой..
Следует отметить, что в случае этих сахаров атомы углерода обозначаются апострофом, чтобы отличать их от атомов азота, присутствующих в цепи ДНК. Таким образом, говорят, что дезоксирибозе не хватает OH в углероде C2 ‘.
Циклическая структура дезоксирибозы
Все углеводы циркулируют в водной среде, так как это дает стабильность. В зависимости от их углеродного числа они могут принять структуру, аналогичную фурану или пирану, как показано на рисунке 3 (MURRAY, BENDER, & BOTHAM, 2013).
Дезоксирибоза существует в основном в виде смеси трех структур: линейной формы H- (C = O) — (CH2) — (CHOH) 3-H и двух кольцевых форм дезоксирибофуранозы (C3′-эндо) с кольцом из пяти конечности и дезоксирибопираноза («С2′-эндо») с шестичленным кольцом. Последняя форма является преобладающей, как указано на рисунке 4.
Различия между рибозой и дезоксирибозой
Как следует из названия, дезоксирибоза является дезоксигенированным сахаром, а это означает, что она получается из рибозного сахара потерей атома кислорода..
В нем отсутствует гидроксильная группа (ОН) в углероде C2 ‘, как показано на рисунке 5 (Carr, 2014). Дезоксирибозный сахар является частью цепи ДНК, а рибоза — частью цепи РНК..
Поскольку пентозные сахара, арабиноза и рибоза различаются только по стереохимии при С2 ‘(рибоза представляет собой R, а арабиноза представляет собой L в соответствии с соглашением Фишера), 2-дезоксирибоза и 2-дезоксиарабиноза эквивалентны, хотя последние термин используется редко, потому что рибоза, а не арабиноза, является предшественником дезоксирибозы.
Физико-химические свойства
Рибоза представляет собой белое твердое вещество, которое образует бесцветную жидкость в водном растворе (Национальный центр биотехнологической информации, 2017). Он имеет молекулярную массу 134,13 г / моль, температуру плавления 91 ° C и, как и все углеводы, он очень хорошо растворяется в воде (Royal Society of Chemistry, 2015).
Дезоксирибоза происходит из пентозофосфатного пути из рибозо-5-фосфата энзимами, называемыми рибонуклеотидредуктазами. Эти ферменты катализируют процесс дезоксигенации (СОЕДИНЕНИЕ: C01801, S.F.).
Дезоксирибоза в ДНК
Как упоминалось выше, дезоксирибоза является компонентом цепи ДНК, что придает ей большое биологическое значение. Молекула ДНК (дезоксирибонуклеиновая кислота), является основным хранилищем генетической информации в жизни.
В номенклатуре стандартной нуклеиновой кислоты, нуклеотид ДНК представляет собой молекулу дезоксирибозы с объединенной (обычно аденин, тимин, гуанин или цитозин) на основе органического углерода 1 «рибозы.
5′-гидроксил каждого блока дезоксирибозы заменен на фосфат (который образует нуклеотид), который присоединен к 3′-углероду дезоксирибозы в предыдущем блоке (Крик, 1953).
Для образования нити ДНК в первую очередь требуется образование нуклеозидов. Нуклеозиды предшествуют нуклеотидам. ДНК (дезоксирибонуклеиновая кислота) и РНК (рибонуклеиновая кислота) образованы нуклеотидными цепями.
Нуклеозид образован гетероциклическим амином, называемым азотистым амином и молекулой сахара, которая может быть рибозой или дезоксирибозой. Когда фосфатная группа связана с нуклеозидом, нуклеозид становится нуклеотидом.
Основаниями в нуклеозидных предшественниках ДНК являются аденин, гуанин, цитозин и тимин. Последний заменяет урацил в цепи РНК. Молекулы сахара дезоксирибозы связываются с основаниями в ДНК-предшественниках нуклеозидов.
Нуклеозиды ДНК обозначены аденозином, гуанозином, тимидином и цитозином. Рисунок 6 иллюстрирует структуры ДНК нуклеозидов.
Когда нуклеозид приобретает фосфатную группу, он становится нуклеотидом; Одна, две или три фосфатные группы могут быть присоединены к нуклеозиду. Примерами являются аденин рибонуклеозидмонофосфат (АМФ), аденин рибонуклеозиддифосфат (АДФ) и аденин рибонуклеозидтрифосфат (АТФ).
Нуклеотиды (нуклеозиды, связанные с фосфатом) являются не только основными компонентами РНК и ДНК, но также служат источниками энергии и передатчиками информации в клетках..
Например, АТФ служит источником энергии во многих биохимических взаимодействиях в клетке, ГТФ (гуанозинтрифосфат) обеспечивает энергию для синтеза белка, а циклический АМФ (циклический аденозинмонофосфат), циклический нуклеотид, преобразует сигналы в белки. реакции гормональной и нервной системы (синий, SF).
Для случая ДНК, монофосфат нуклеотиды связаны через связь между углеродом fofodiester 5 «и 3» другого нуклеотида с образованием пряди цепи, как показаны на рисунке-.
Впоследствии цепь, образованная нуклеотидами, соединенными фосфодиэфирной связью, связывается с комплементарной цепью, образуя молекулу ДНК, как показано на рисунке 9..
Биологическое значение дезоксирибозы
Конфигурация цепочки ДНК является очень стабильной, частично из-за стеков молекул дезоксирибозы..
молекулы дезоксирибозы взаимодействуют Ван-дер-Ваальса между ними постоянных дипольных взаимодействий и диполь-индуцированный атомами кислорода гидроксильных групп (ОН), придающих дополнительную устойчивость к нити ДНК
Отсутствие 2′-гидроксильной группы в дезоксирибозе, по-видимому, является причиной большей механической гибкости ДНК по сравнению с РНК, что позволяет ей предполагать конформацию двойной спирали, а также (у эукариот) плотно наматываться внутри ядра клетка.
Молекулы двухцепочечной ДНК также обычно намного длиннее молекул РНК. Основа РНК и ДНК структурно схожи, но РНК является одноцепочечной и состоит из рибозы вместо дезоксирибозы..
Из-за отсутствия гидроксильной группы ДНК более устойчива к гидролизу, чем РНК. Отсутствие частично отрицательной гидроксильной группы также способствует стабильности ДНК на РНК..
Всегда существует отрицательный заряд, связанный с фосфодиэфирными мостиками, которые связывают два нуклеотида, которые отталкивают гидроксильную группу в РНК, делая ее менее стабильной, чем ДНК (Структурная биохимия / Нуклеиновая кислота / Сахары / Дезоксирибоза, сахар, 2016).
Другие биологически важные производные дезоксирибозы включают моно-, ди- и трифосфаты, а также 3′-5′-циклические монофосфаты. Следует также отметить, что смысл нити ДНК обозначается атомами углерода рибозы. Это особенно полезно для понимания репликации ДНК.
Как уже отмечалось, молекулы ДНК являются двухцепочечными, а две цепи антипараллельны, то есть они бегут в противоположных направлениях. Репликация ДНК у прокариот и эукариот происходит одновременно в обеих цепях.
Однако в любом организме нет фермента, способного полимеризовать ДНК в направлении от 3 до 5, так что обе вновь реплицированные цепи ДНК не могут расти в одном и том же направлении одновременно..
Однако один и тот же фермент воспроизводит обе цепи одновременно. Один фермент непрерывно реплицирует цепь («проводящая цепь») в направлении от 5 до 3 с тем же общим направлением продвижения.
Повторно реплицируйте другую цепь («задержанную цепь») при полимеризации нуклеотидов в коротких струях из 150-250 нуклеотидов, снова в направлении от 5 ‘до 3’, но в то же время обращенных к заднему концу РНК. прецедент, а не к нереплицированной части.
Поскольку цепи ДНК антипараллельны, фермент ДНК-полимераза работает асимметрично. В основной цепи (вперед) ДНК синтезируется непрерывно. В задержанном филаменте ДНК синтезируется в короткие фрагменты (1-5 кг оснований), так называемые фрагменты Оказаки.
Несколько фрагментов Оказаки (до 250) должны быть синтезированы последовательно для каждой вилки репликации. Чтобы это произошло, геликаза действует на задержанную цепь, чтобы разматывать дцДНК в направлении от 5 ‘до 3’..
В ядерном геноме млекопитающих, большинство РНК-праймера, в конечном счете удалены как часть процесса репликации, а после репликации митохондриального генома небольшой РНК-часть остается в качестве составной части конструкции замкнутой кольцевой ДНК,.
ссылки
- Синий, М.-Л. (S.F.). В чем разница между нуклеотидом и нуклеозидом? Восстановлено от sciencing.com.
- Карр, С. М. (2014). Дезоксирибоза в сравнении с рибозным сахаром. Получено с mun.ca.
- СОЕДИНЕНИЕ: C01801. (S.F.). Восстановлено из genome.jp.
- Крик, Дж. Д. (1953). Структура для дезоксирибозы нуклеиновой кислоты. природа. Восстановлено от genius.com.
- EMBL-EBI. (4 июля 2016 г.). 2-дезокси-D-рибоза. Восстановлено с ebi.ac.uk.
- Энциклопедия Британника. (1998, 20 сентября). дезоксирибоза. Восстановлено с britannica.com.
- MURRAY, R.K., BENDER, D.A. & BOTHAM, K.M. (2013). Харпер Биохимия 28-е издание. McGraw-Hill.
- Национальный центр биотехнологической информации … (2017, 22 апреля). База данных PubChem Compound; CID = 5460005. Получено из pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- Королевское химическое общество. (2015). 2-дезокси-D-рибоза. Получено с chemspider.com.
- Структурная биохимия / Нуклеиновая кислота / Сахары / Дезоксирибоза Сахар. (2016, 21 сентября). Получено с wikibooks.org.
Источник